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Sigma-Aldrich

Tetrabutylammonium chloride

greener alternative

≥97.0% (NT)

Synonyme(s) :

N,N,N-tributyl-butanaminium chloride

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About This Item

Formule linéaire :
[CH3(CH2)3]4NCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
277.92
Numéro Beilstein :
3571227
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352107
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

≥97.0% (NT)

Forme

crystals

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Impuretés

≤1% water

Solubilité

H2O: 20 mg/mL, clear, colorless

Autre catégorie plus écologique

Chaîne SMILES 

[Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.ClH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

Le chlorure de tétrabutylammonium est un sel d'ammonium quaternaire couramment employé comme catalyseur de transfert de phase et comme source d'ions chlorure en synthèse organique.

Nous nous engageons à vous proposer des alternatives plus respectueuses de l'environnement, respectant au moins l'un des 12 principes pour une chimie plus verte. L'efficacité catalytique de ce produit a été améliorée. Cliquez ici pour en savoir plus.

Application

Le chlorure de tétrabutylammonium (TBACl) peut servir de catalyseur de transfert de phase dans la synthèse :
  • de dérivés du 2-amino-4H-chromène par une réaction de condensation d'aldéhydes, de malononitrile ou de naphtol-α ou β.
  • d'esters méthyliques par estérification d'acides carboxyliques avec du carbonate de diméthyle en présence de K2CO3.
Il a également été utilisé comme amorceur pour synthétiser des dibenzodiazépines 11-trifluorométhylées par cyclisation/addition radicalaire en cascade d'amines o-isocyanodiaryles.

Le TBACl peut aussi être associé à du pentoxyde de phosphore pour une désoxychloration plus verte.

Procédé de production de composés hétéroaryles halogénés

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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