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Sigma-Aldrich

L-Pyroglutamic acid

≥99.0% (T), for peptide synthesis

Synonyme(s) :

(S)-(−)-2-Pyrrolidone-5-carboxylic acid, (S)-5-Oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H7NO3
Numéro CAS:
98-79-3
Poids moléculaire :
129.11
Numéro Beilstein :
82132
Numéro CE :
202-700-3
Numéro MDL:
MFCD00005272
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
57652948
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

L-Pyroglutamic acid, ≥99.0% (T)

Pureté

≥99.0% (T)

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D −10.5±1°, c = 5% in H2O

Pureté optique

enantiomeric ratio: ≥99:1 (GC)

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Résidus de calcination

≤0.05%

Pf

155-162 °C
160-163 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

OC(=O)[C@@H]1CCC(=O)N1

InChI

1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1

Clé InChI

ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N

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Application

L-Pyroglutamic acid is used in the synthesis of:
  • Nonproteinogenic amino acids such as (3S,4R)-3,4-dimethyl-L-pyroglutamic acid and (3S,4R)-3,4-dimethyl-L-glutamine.
  • Chiral N-heterocyclic carbenes (NHCs) as catalysts for the asymmetric dimerization of alkylarylketenes to give the corresponding α-quaternary β-alkylidenyl-β-lactones.

It is also used in the total synthesis of (−)-stemoamide and celogentin C.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H318,H412

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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