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808423

Sigma-Aldrich

HandaPhos

toluene solution (14 mg HandaPhos per 1 mL of toluene)

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About This Item

Numéro CAS:
1908442-13-6
Numéro CE :
203-625-9
Code UNSPSC :
12350000
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Température de transition

flash point 42.0 °F

Groupe fonctionnel

phosphine

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COC(C=CC=C1OC)=[C@]1[C@@]2=C([P@](C(C)(C)C)[C@@H](CC3=C(C(C)C)C=C(C(C)C)C=C3C(C)C)O4)C4=CC=C2

Application

HandaPhos is a monophosphine ligand. As reported by Lipshutz and coworkers, HandaPhos, in tandem with designer surfactant TPGS-750-M, allows for palladium-catalyzed cross-couplings to be performed at room temperature requiring levels of palladium lower than 1000 ppm (less than 0.1 mol %). HandaPhos can be used in cross-couplings such as Suzuki-Miyaura, Sonogashira, Buchwald-Hartwig and several other commonly used cross-coupling reactions.

Autres remarques

HandaPhos: A General Ligand Enabling Sustainable ppm Levels of Palladium-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
Watch Professor Lipshutz talk about HandaPhos in this webinar:
From milligrams to kilograms: synthetic chemistry following nature′s lead

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

902292

EvanPhos, ≥95%

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

41.0 °F

Point d'éclair (°C)

5 °C

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Micellar catalysis-enabled sustainable ppm Au-catalyzed reactions in water at room temperature.
Klumphu P, et al.
Chemical Science, 8(9), 6354-6358 (2017)
Synthetic Chemistry in a Water World. New Rules Ripe for Discovery.
Lipshutz B H
Current opinion in green and sustainable chemistry., 11, 1-8 (2018)
Sustainable HandaPhos-ppm Palladium Technology for Copper-Free Sonogashira Couplings in Water under Mild Conditions.
Handa S, et al.
Organic Letters, 20 (3), 542?545-542?545 (2018)

Contenu apparenté

Lipshutz Group – Professor Product Portal

Prof. Bruce Lipshutz and co-workers have developed designer surfactants to allow several classes of transformations (e.g. Suzuki-Miyaura, Olefin Metathesis, 1,4-Addition to Enones, etc.) to be performed in water.

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