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Sigma-Aldrich

Ac-Val-OH

Synonyme(s) :

N-α-Acetyl-L-valine, N-Acyl-Valine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H13NO3
Numéro CAS:
96-81-1
Poids moléculaire :
159.18
Numéro CE :
202-537-8
Numéro MDL:
MFCD03939895
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
329769013
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

powder

Pf

170.5 °C

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

O=C(O)[C@H](C(C)C)NC(C)=O

InChI

1S/C7H13NO3/c1-4(2)6(7(10)11)8-5(3)9/h4,6H,1-3H3,(H,8,9)(H,10,11)/t6-/m0/s1

Clé InChI

IHYJTAOFMMMOPX-LURJTMIESA-N

Description générale

Ac-Val-OH is an N-protected valine amino acid ligand. It participates in the 2,6-diolefination reaction of phenylacetic acids.

Application

Ac-Val-OH may be employed as a ligand for the meta-selective tert-alkylation reaction.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Jie Li et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(43), 13894-13901 (2015-09-30)
Acylated amino acid ligands enabled ruthenium(II)-catalyzed C-H functionalizations with excellent levels of meta-selectivity. The outstanding catalytic activity of the ruthenium(II) complexes derived from monoprotected amino acids (MPAA) set the stage for the first ruthenium-catalyzed meta-functionalizations with removable directing groups. Thereby
Keary M Engle et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(40), 14137-14151 (2010-09-22)
Initial rate studies have revealed dramatic acceleration in aerobic Pd(II)-catalyzed C-H olefination reactions of phenylacetic acids when mono-N-protected amino acids are used as ligands. In light of these findings, systematic ligand tuning was undertaken, which has resulted in drastic improvements

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