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Sigma-Aldrich

Sodium bis(trimethylsilyl)amide solution

40% in THF

Synonyme(s) :

HMN-Na Sol, NaHMDS solution, Hexamethyldisilazane sodium salt solution

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)3Si]2NNa
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
183.37
Numéro Beilstein :
3629917
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Concentration

40% in THF

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)N([Na])[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Na/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

Clé InChI

WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N

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Application

  • Sodium bis(trimethylsilyl)amide, also known as NaHMDS, is a metal dialkylamide reagent that combines both high basicity and nucleophilicity. It is a general reagent used for the enolization of carbonyl compounds.
  • It can be used to prepare phosphonium ylides in Wittig reaction.
  • NaHMDS solution can also be used as a source of nitrogen in aminomethylation and in the synthesis of primary amines from the corresponding alkyl halides.

Autres remarques

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Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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