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Sigma-Aldrich

tert-Butyl P,P-dimethylphosphonoacetate

≥97.0% (GC)

Synonyme(s) :

tert-Butyl ((oxo)dimethoxyphosphino)acetate, tert-Butyl (dimethoxyphosphinyl)acetate, Dimethyl (tert-butoxycarbonyl)methylphosphonate

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3O)2P(O)CH2COOC(CH3)3
Numéro CAS:
62327-21-3
Poids moléculaire :
224.19
Numéro Beilstein :
4861886
Numéro MDL:
MFCD00042939
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
57652799
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥97.0% (GC)

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Indice de réfraction

n20/D 1.434

Point d'ébullition

86-87 °C/0.02 mmHg (lit.)

Densité

1.131 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester
phosphonate

Chaîne SMILES 

COP(=O)(CC(=O)OC(C)(C)C)OC

InChI

1S/C8H17O5P/c1-8(2,3)13-7(9)6-14(10,11-4)12-5/h6H2,1-5H3

Clé InChI

SAZYDWOWLRDDRQ-UHFFFAOYSA-N

Application

Reactant for:
  • Preparation of phosphonate terminated PPH dendrimers as anti-HIV-1 agents
  • Preparation of monodehydro diketopiperazines from ketoacyl amino acid amides via acid-catalyzed cyclization
  • Preparation of α,β-unsaturated esters for use in the guanidine-catalyzed oxa-Michael addition
  • Preparation of myxopyronin B and desmethyl myxopyronin B analogs, with antibacterial activity and inhibitory activity against bacterial RNA polymerase
  • Allylation and subsequent ring-closing metathesis in presence of Grubbs′ catalyst or intramolecular rhodium-catalyzed cyclopropanation reactions

Autres remarques

Horner-Wittig reagent giving preferentially (E)-α,β-unsat. esters which are mildly saponified with acid. Synthesis of derivatives by reductive alkylation

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110.0 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBK8197V
1406137
1385357
043474/1
017502/1

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C. Kuroda et al.
The Journal of Organic Chemistry, 51, 956-956 (1986)
G.W.J. Fleet et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 905-905 (1984)
W.J. Guilford et al.
Journal of the American Chemical Society, 109, 5013-5013 (1987)
A novel synthesis of (+/-)-vermiculine.
Y Fukuyama et al.
Journal of the American Chemical Society, 99(2), 646-647 (1977-01-19)

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