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790451

Sigma-Aldrich

TCO-amine HCl salt

Synonyme(s) :

trans-Cyclooctene-amine hydrochloride salt, TCO-NH2, HCl salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H22N2O2 · HCl
Poids moléculaire :
262.78
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
329768216
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pertinence de la réaction

reagent type: linker

Groupe fonctionnel

amine

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(NCCCN)OC1CCC/C=C/CC1.[H]Cl

InChI

1S/C12H22N2O2.ClH/c13-9-6-10-14-12(15)16-11-7-4-2-1-3-5-8-11;/h1-2,11H,3-10,13H2,(H,14,15);1H/b2-1+;

Clé InChI

GIYQQURLGCGUKK-TYYBGVCCSA-N

Catégories apparentées

Application

Amine functionalized trans-cyclooctene derivative for incorporation of the cyclooctene moiety into carboxyl containing compounds or biomolecules via standard coupling techniques (DCC; EDC etc...). Trans-cyclooctenes are useful in strain-promoted copper-free click chemistry cycloaddition reactions with 1; 2; 4; 5-tetrazines. This cyclooctene will react with tetrazine functionalized compounds or biomolecules without the need for a catalyst to result in a stable covalent linkage. The 4+2 inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition between trans-cyclooctene and tetrazines is the fastest biologically compatible ligation technology reported and has had many applications in biological labeling and imaging.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

924083

TAMRA-a-TCO

924091

Alkyne-a-TCO

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
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Mark R Karver et al.
Bioconjugate chemistry, 22(11), 2263-2270 (2011-09-29)
1,2,4,5-Tetrazines have been established as effective dienes for inverse electron demand [4 + 2] Diels-Alder cycloaddition reactions with strained alkenes for over 50 years. Recently, this reaction pair combination has been applied to bioorthogonal labeling and cell detection applications; however
Neal K Devaraj et al.
Bioconjugate chemistry, 19(12), 2297-2299 (2008-12-05)
Bioorthogonal tetrazine cycloadditions have been applied to live cell labeling. Tetrazines react irreversibly with the strained dienophile norbornene forming dihydropyrazine products and dinitrogen. The reaction is high yielding, selective, and fast in aqueous media. Her2/neu receptors on live human breast
Melissa L Blackman et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(41), 13518-13519 (2008-09-19)
Described is a bioorthogonal reaction that proceeds with unusually fast reaction rates without need for catalysis: the cycloaddition of s-tetrazine and trans-cyclooctene derivatives. The reactions tolerate a broad range of functionality and proceed in high yield in organic solvents, water

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