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Sigma-Aldrich

N-(2-Hydroxyethyl)maleimide

97%

Synonyme(s) :

1-(2-Hydroxyethyl)-pyrrole-2,5-dione, 1-(2-Hydroxyethyl)maleimide, N-(Ethanol)maleimide, HEMI

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H7NO3
Numéro CAS:
1585-90-6
Poids moléculaire :
141.12
Numéro MDL:
MFCD00465266
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
329767614
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Pf

66-67 °C (lit.)
67-74 °C

Groupe fonctionnel

hydroxyl
maleimide

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C(N1CCO)C=CC1=O

InChI

1S/C6H7NO3/c8-4-3-7-5(9)1-2-6(7)10/h1-2,8H,3-4H2

Clé InChI

AXTADRUCVAUCRS-UHFFFAOYSA-N

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Application

N-(2-Hydroxyethyl)maleimide can be used:
  • In the synthesis of (EFA)-based multifunctional oligoester resins with maleimides as end groups by reacting with 9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid (EFA) and dimethyl adipate catalyzed by Candida antarctica lipase B (CalB).
  • As an initiator in ring-opening polymerization of δ-valerolactone catalyzed by trifluoromethanesulfonimide.
  • In one-pot synthesis of bio-based polyurethane-imides by reacting with castor oil, eleostearic acid diethanol amide and isophorone diisocyanate.

N-(2-Hydroxyethyl)maleimide may be used to synthesize [2,2-bis(maleimidoethoxy)-
propane (BMEP)], a protein cross-linking reagent with potential application in constructing immunotoxins. It may also be used in preparing thermoresponsive self-healing polyurethanes with the shape-memory property.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319

Conseils de prudence

P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BGBC5256V
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