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Sigma-Aldrich

AdBrettPhos

95%

Synonyme(s) :

Di-Ad-BrettPhos

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C43H61O2P
Numéro CAS:
1160861-59-5
Poids moléculaire :
640.92
Code UNSPSC :
12352112
ID de substance PubChem :
329767360
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Pf

231-235 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

COc1ccc(OC)c(c1P(C23CC4CC(CC(C4)C2)C3)C56CC7CC(CC(C7)C5)C6)-c8c(cc(cc8C(C)C)C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C43H61O2P/c1-25(2)34-17-35(26(3)4)39(36(18-34)27(5)6)40-37(44-7)9-10-38(45-8)41(40)46(42-19-28-11-29(20-42)13-30(12-28)21-42)43-22-31-14-32(23-43)16-33(15-31)24-43/h9-10,17-18,25-33H,11-16,19-24H2,1-8H3

Clé InChI

NMGHOZQCYNKWBG-UHFFFAOYSA-N

Description générale

AdBrettPhos is a phosphine-based ligand used in the direct monoarylation of ammonia and suppresses diarylation. In addition, it is a good ligand for five-membered heteroarene couplings and is employed in the preparation of phosphine-ligated palladium complexes to facilitate C-N coupling reactions.

Application

AdBrettPhos can be used as an effective ligand for synthesizing [(L·Pd)n ·(1,5-cyclooctadiene)] pre-catalyst that can be used for the Pd-catalyzed fluorination of aryl triflates.

AdBrettPhos has been used in the Palladium-Catalyzed C-O Cross-Coupling of Primary Alcohols.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

918008

GPhos, ≥95%

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBN1318
SHBL9653
SHBL3187
SHBH1599V
SHBG5891V

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A Bulky Biaryl Phosphine Ligand Allows for Palladium-Catalyzed Amidation
Angewandte Chemie (International Edition in English), 51, 1-5 (2012)
Structure and reactivity of [(L?Pd)n?(1,5-cyclooctadiene)] (n = 1?2) complexes bearing biaryl phosphine ligands
Lee HG, et al.
Inorganica chimica acta, 422, 188-192 (2014)

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Buchwald Group – Professor Product Portal

The Buchwald group has developed a series of highly active and versatile palladium precatalysts and biarylphosphine ligands used in cross-coupling reactions for the formation of C-C, C–N, C–O, C–F, C–CF3, and C–S bonds. The ligands are electron-rich, and highly tunable to provide catalyst systems with a diverse scope, high stability and reactivity. Furthermore, the new series of precatalysts are air-, moisture and thermally-stable and display good solubility in common organic solvents. The use of precatalysts ensures the efficient generation of the active catalytic species and allows one to accurately adjust the ligand:palladium ratio. The ligands, precatalysts and methodology developed in the Buchwald group are user friendly and have rendered previously difficult cross couplings reactions, much easier to achieve.

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