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Sigma-Aldrich

N-[(1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyloxycarbonyl]-1,8-diamino-3,6-dioxaoctane

for Copper-free Click Chemistry

Synonyme(s) :

(1α,8α,9β)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl N-{2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl}carbamate, BCN-amine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H28N2O4
Numéro CAS:
1263166-93-3
Poids moléculaire :
324.42
Numéro MDL:
MFCD19705418
Code UNSPSC :
12352003
ID de substance PubChem :
329765726
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Composition

carbon content, 62.94%
hydrogen content, 8.70%
nitrogen content, 8.63%

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pertinence de la réaction

reagent type: linker

Groupe fonctionnel

amine

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12CCC#CCC[C@]1([H])[C@@H]2COC(NCCOCCOCCN)=O

InChI

1S/C17H28N2O4/c18-7-9-21-11-12-22-10-8-19-17(20)23-13-16-14-5-3-1-2-4-6-15(14)16/h14-16H,3-13,18H2,(H,19,20)/t14-,15+,16-

Clé InChI

YZGOWXGENSKDSE-MUJYYYPQSA-N

Catégories apparentées

Application

Amine functionalized cyclooctyne derivative. Cyclooctynes are useful in strain-promoted copper-free azide-alkyne cycloaddition reactions. This strained cyclooctyne will react with azide functionalized compounds or biomolecules without the need for a copper catalyst to result in a stable triazole linkage.
N-[(1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyloxycarbonyl]-1,8-diamino-3,6-dioxaoctane may be used to functionalize hyaluronic acid with bicyclo[6.1.0]nonyne (BCN) for the development of responsive HA-based physical hydrogels with tunable properties.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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