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Sigma-Aldrich

3,6-Dihydro-2H-pyran-4-boronic acid pinacol ester

97%

Synonyme(s) :

2-(3,6-Dihydro-2H-pyran-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H19BO3
Numéro CAS:
287944-16-5
Poids moléculaire :
210.08
Numéro MDL:
MFCD11052631
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329763842
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

63-67 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1(C)OB(OC1(C)C)C2=CCOCC2

InChI

1S/C11H19BO3/c1-10(2)11(3,4)15-12(14-10)9-5-7-13-8-6-9/h5H,6-8H2,1-4H3

Clé InChI

DOSGEBYQRMBTGS-UHFFFAOYSA-N

Application

3,6-Dihydro-2H-pyran-4-boronic acid pinacol ester can be used:
  • To prepare 1,2-dihydro-2-oxopyridine based endocannabinoid system (ECS) modulators.
  • As an intermediate in the synthesis of embryonic ectoderm development (EED) inhibitors.
  • To prepare pyrrolotriazine based IRAK4 inhibitors.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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EEDi-5285: An Exceptionally Potent, Efficacious, and Orally Active Small-Molecule Inhibitor of Embryonic Ectoderm Development
Rej RK, et al.
Journal of medicinal chemistry, 63(13), 7252-7267 (2020)

Articles

Boronic Acid Esters

The synthesis of biaryl compounds via the Suzuki–Miyaura coupling reaction has become more commonplace now that many arylboronic acids are readily available.

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