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Sigma-Aldrich

6-Hydroxypyridine-3-boronic acid pinacol ester

97%

Synonyme(s) :

2-Hydroxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine, 2-Hydroxypyridine-5-boronic acid, pinacol ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H16BNO3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
221.06
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

196-200 °C

Chaîne SMILES 

CC1(C)OB(OC1(C)C)c2ccc(O)nc2

InChI

1S/C11H16BNO3/c1-10(2)11(3,4)16-12(15-10)8-5-6-9(14)13-7-8/h5-7H,1-4H3,(H,13,14)

Clé InChI

WAUWXCUPDOXYKS-UHFFFAOYSA-N

Application

6-Hydroxypyridine-3-boronic acid pinacol ester can be used as a reactant:
  • In the synthesis of novel glutamate transporter EAAT2 activators.
  • To prepare crizotinib derivatives as SHIP2 inhibitors.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Structure-activity relationship study of pyridazine derivatives as glutamate transporter EAAT2 activators
Xing X, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 21(19), 5774-5777 (2011)

Articles

The synthesis of biaryl compounds via the Suzuki–Miyaura coupling reaction has become more commonplace now that many arylboronic acids are readily available.

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