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Sigma-Aldrich

N,N-Diethylacetoacetamide

Arxada quality, 98.0-100.3 % (w/w) (T)

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About This Item

Formule linéaire :
CH3COCH2CON(C2H5)2
Numéro CAS:
2235-46-3
Poids moléculaire :
157.21
Numéro Beilstein :
636486
Numéro CE :
218-792-3
Numéro MDL:
MFCD00026728
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329761374
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Qualité

Arxada quality

Fabricant/nom de marque

Arxada AG

Concentration

98.0-100.3 % (w/w) (T)

Impuretés

≤0.30% water
≤4.00 g/L free amine

Densité

0.994 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCN(CC)C(=O)CC(C)=O

InChI

1S/C8H15NO2/c1-4-9(5-2)8(11)6-7(3)10/h4-6H2,1-3H3

Clé InChI

NTMXFHGYWJIAAE-UHFFFAOYSA-N

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Application

N,N-Diethylacetoacetamide is a β-dicarbonyl compound that  can be used to synthesize potent calcium channel blockers such as 2,6,6-trimethyl-3-diethylaminocarbonyl-4-aryl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline derivatives and N,N-diethyl-2,6,6-trimethyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamide. It can also undergo Michael addition in the presence of bis(2,4-pentanedionato)nickel(II) catalyst.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

201.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

94 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCD7498
BCBS4129V
BCCD7497
BCCC3014
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Studies on 3-Diethyl-aminocarbonyl-1, 4; 5, 6, 7, 8-hexahydroquinoline Derivatives and their Calcium Channel Antagonistic Activities in vitro.
K?smetli E
Arzneimittelforschung, 54(07), 371-375 (2004)
N, N-Diethyl-2, 6, 6-trimethyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-1, 4, 5, 6, 7, 8-hexahydroquinoline-3-carboxamide.
Linden A
Acta Crystallographica Section C, Crystal Structure Communications, 58(7), 436-438 (2002)
Nickel-catalyzed Michael additions of. beta.-dicarbonyls.
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The Journal of Organic Chemistry, 45(7), 1246-1249 (1980)

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