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Sigma-Aldrich

2-Formylphenylboronic acid pinacol ester

97%

Synonyme(s) :

2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H17BO3
Numéro CAS:
380151-85-9
Poids moléculaire :
232.08
Numéro MDL:
MFCD07363841
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24885782
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.5143

Densité

1.0532 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)c1ccccc1B2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C13H17BO3/c1-12(2)13(3,4)17-14(16-12)11-8-6-5-7-10(11)9-15/h5-9H,1-4H3

Clé InChI

SLJMPQLPRHIAOM-UHFFFAOYSA-N

Application

2-Formylphenylboronic acid pinacol ester can be used as a starting material to prepare:
  • Profluorescent probe applicable for the detection of H2O2 and Fe or Cu ions in living cells.
  • Boronic acid pinacol ester derived nickel porphyrin, which is used to synthesize molecular spin switches and electron transfer dyads.
  • Fluorescein hydrizido 2-imidophenylboronic ester, a fluorescent sensor prochelator applicable in the detection of copper ions.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

>230.0 °F

Point d'éclair (°C)

> 110 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCC2502
MKBZ4409V
MKBT0666V
MKBQ9114V
MKBR3457V

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A novel profluorescent probe for detecting oxidative stress induced by metal and H2O2 in living cells
Wei Y, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 46(25), 4472-4474 (2010)
Modular Synthetic Route to Monofunctionalized Porphyrin Architectures
Heitmann G, et al.
Organic Letters, 18(20), 5228-5231 (2016)

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