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Sigma-Aldrich

3,4-Dimethoxythiophene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H8O2S
Numéro CAS:
51792-34-8
Poids moléculaire :
144.19
Numéro MDL:
MFCD01096546
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24884971
Nomenclature NACRES :
NA.23

Niveau de qualité

100

Essai

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.5409

pb

100-102 °C/10-11 mmHg

Densité

1.209 g/mL at 25 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

COc1cscc1OC

InChI

1S/C6H8O2S/c1-7-5-3-9-4-6(5)8-2/h3-4H,1-2H3

Clé InChI

ZUDCKLVMBAXBIF-UHFFFAOYSA-N

Description générale

3,4-Dimethoxythiophene (DMOT) is a monomer and a precursor which can be synthesized by ring closure reaction of 2,3-dimethoxy-1,3-butadiene and sulfur dichloride in hexane medium. It is an oligothiphene that is majorly used in the development of electroactive materials for organic electronics based applications.

Application

Building block in the synthesis of an N2S2-N4 porphyrin dyad used to study photoinduced energy transfer.
DMOT can be trans-esterified to form 3,4-ethylenendioxythiophene (EDOT). It can further be polymerized to produce PEDOT which can be used as a conductive polymer in π-conjugated systems. It can be polymerized to form poly(dimethoxythiphenes) which can potentially be used in the fabrication energy storage devices on electrochemical doping.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

224.1 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

106.7 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Revisiting the electropolymerization of 3, 4-dimethoxythiophene in organic and micellar media.
Fall M, et al.
Synthetic Metals, 123(3), 365-372 (2001)
Sokkalingam Punidha et al.
The Journal of organic chemistry, 73(1), 323-326 (2007-12-12)
Click chemistry has been successfully applied in the synthesis of the first example of a triazole-bridged porphyrin dyad containing N(2)S(2) porphyrin and N(4) or ZnN(4) porphyrin subunits, and fluorescence study indicated a possibility of singlet-singlet energy transfer from the N(4)
In situ conductance studies of p-and n-doping of poly (3, 4-dialkoxythiophenes).
Skompska M, et al.
Journal of Electroanalytical Chemistry, 577(1), 9-17 (2005)
Biomimetic Synthesis of Water Soluble Conductive Polypyrrole and Poly (3, 4 ethylenedioxythiophene).
Bruno FF, et al.
MRS Online Proceedings Library, 736(4), 607-609 (2002)
Thieno [3, 4-b]-1, 4-oxathiane: An Unsymmetrical Sulfur Analogue of 3, 4-Ethylenedioxythiophene (EDOT) as a Building Block for Linear pi-Conjugated Systems.
Blanchard P, et al.
Organic Letters, 4(4), 607-609 (2002)
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Development of Organic Semiconductors from Highly Ordered Oligo and Polythiophenes

The soaring global demand for energy, coupled with the limited supply of fossil fuels, has increased the need for renewable, low-cost energy sources. Organic electronics have shown great promise for applications in lighting, power, and circuitry, with rapidly improving performance already surpassing that of amorphous silicon-based counterparts.

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