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Sigma-Aldrich

Methyl levulinate

greener alternative

≥98.0%

Synonyme(s) :

4-Oxopentanoic acid methyl ester, 4-Oxovaleric acid methyl ester, Methyl β-acetylpropionate, Methyl 4-oxopentanoate, Methyl 4-oxovalerate, Methyl levulate

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About This Item

Formule linéaire :
CH3COCH2CH2COOCH3
Numéro CAS:
624-45-3
Poids moléculaire :
130.14
Numéro Beilstein :
1754008
Numéro CE :
210-846-4
Numéro MDL:
MFCD00017499
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57651849
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98.0%

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Safer Solvents and Auxiliaries
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

Indice de réfraction

n20/D 1.422

Point d'ébullition

193-195 °C (lit.)

Densité

1.051 g/mL at 20 °C (lit.)

Autre catégorie plus écologique

Aligned,

Chaîne SMILES 

COC(=O)CCC(C)=O

InChI

1S/C6H10O3/c1-5(7)3-4-6(8)9-2/h3-4H2,1-2H3

Clé InChI

UAGJVSRUFNSIHR-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Methyl levulinate can be synthesized from glucose in the presence of a few drops of dilute sulfuric acid in methanol.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Green Chemistry. This product is considered environmentally benign and has been enhanced for "Safer Solvents and Auxiliaries". Click here for more information.

Application

Methyl levulinate can undergo Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction in the presence of lewis acid zeolite like Hf-beta to give 4-hydroxypentanoates.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

161.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

72 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Wan-Chu Yun et al.
Journal of colloid and interface science, 543, 52-63 (2019-02-20)
While zirconium (Zr)-based metal organic frameworks (MOFs) are promising for conversion of levulinic acid (LA) to γ-valerolactone (GVL) through catalytic transform hydrogenation (CTH), these reported Zr MOFs for LA conversion must be synthesized in toxic dimethylformamide (DMF). From the viewpoint
"Extremely low sulfuric acid catalyst system for synthesis of methyl levulinate from glucose"
<BIG>Peng L, et al.</BIG>
Industrial Crops and Products, 40, 136-144 (2012)
Xiaoyu Wu et al.
Carbohydrate research, 358, 37-39 (2012-07-31)
One-pot preparation of methyl levulinate (MLA) from cellulose in near-critical methanol was studied. Acids containing SO(3)H group were proven to be effective catalysts for the production of MLA from cellulose's catalytic alcoholysis. The effects of different reaction conditions, such as
Jean-Paul Ortonne et al.
Experimental dermatology, 19(7), 641-647 (2010-03-06)
During treatment of actinic keratosis (AK) lesions with imiquimod sub-clinical lesions often become visible. It is, however, unclear whether these sub-clinical lesions would be detectable beforehand. The aim of this pilot study was to compare two techniques, cross polarized light
"Investigation of the reaction kinetics of isolated Lewis acid sites in beta zeolites for the Meerwein?Ponndorf?Verley reduction of methyl levulinate to ?-valerolactone"
<BIG>Luo.YH, et al.</BIG>
J. Catal., 320, 198-207 (2014)
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