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Sigma-Aldrich

3-(Bromoacetyl)coumarin

97%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H7BrO3
Numéro CAS:
29310-88-1
Poids moléculaire :
267.08
Numéro MDL:
MFCD00488331
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24881020
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

164-168 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

BrCC(=O)C1=Cc2ccccc2OC1=O

InChI

1S/C11H7BrO3/c12-6-9(13)8-5-7-3-1-2-4-10(7)15-11(8)14/h1-5H,6H2

Clé InChI

NTYOLVNSXVYRTJ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

3-(Bromoacetyl)coumarin can be synthesized via the bromination of 3-acetylcoumarin in chloroform.

Application

3-(bromoacetyl)coumarin may be used in the synthesis of the following:
  • 3-(bromoacetyl)coumarin oxime via reaction with hydroxylamine hydrochloride in methanol
  • 3-(bromoacetyl)coumarin-O-methyloxime via reaction with O-benzylhydroxylammonium chloride/diluted HCl in methanol
  • 3-(bromoacetyl)coumarin-O-benzyloxime via reaction with O-benzyl hydroxylamine hydrochloride in methanol
  • 3-[2′-(2′′-arylidenehydrazinyl)thiazolyl]coumarins via reaction with benzaldehyde thiosemicarbazones

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H318

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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"Synthesis and Antibacterial Activity of Quinolone-Based Compounds Containing a Coumarin Moiety"
Emami S, et al.
Arch. Pharm. (Weinheim), 341(01), 42-48 (2008)
"Synthesis and Oral Hypoglycemic Activity of 3-[5'-Methyl-2'-aryl-3'-(thiazol-2"-yl amino) thiazolidin-4'-one] coumarin Derivatives"
Kini D and Ghate M
Journal of Chemistry, 8(01), 386- 390 (2011)
Saman Khan et al.
Chemico-biological interactions, 290, 64-76 (2018-05-29)
Coumarin is an important bioactive pharmacophore. It is found in plants as a secondary metabolite and exhibits diverse pharmacological properties including anticancer effects against different malignancies. Therapeutic efficacy of coumarin derivatives depends on the pattern of substitution and conjugation with
Ewa Poboży et al.
Mikrochimica acta, 172(3-4), 409-417 (2011-04-08)
Perfluorinated carboxylic acids (PFCAs) represent an important group of persistent perfluorinated organic compounds commonly determined in environmental and biological samples. A reversed-phase HPLC method was developed based on derivatization of the PFCAs with the commercially available fluorescent reagent 3-bromoacetyl coumarin.

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