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Sigma-Aldrich

Catalyseur de Grubbs® M204

Umicore

Synonyme(s) :

(1,3-Bis(2,4,6-triméthylphényl)-2-imidazolidinylidène) dichloro(phénylméthylène)(tricyclohexylphosphine) ruthénium, Benzylidène[1,3-bis(2,4,6-triméthylphényl)-2-imidazolidinylidèene] dichloro(tricyclohexylphosphine) ruthénium, Catalyseur de Grubbs® M2a (C848), Catalyseur de Grubbs® de 2e génération, Dichloro[1,3-bis(2,4,6-triméthylphényl)-2-imidazolidinylidène](benzylidène) (tricyclohexylphosphine) ruthénium(II)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C46H65Cl2N2PRu
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
848.97
Code UNSPSC :
12352302
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Forme

solid

Pertinence de la réaction

core: ruthenium
reagent type: catalyst
reaction type: Ring-Opening Polymerization

Pf

143.5-148.5 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1=CC(C)=CC(C)=C1N2CCN(C3=C(C)C=C(C)C=C3C)C2=[Ru](Cl)(Cl)=CC4=CC=CC=C4.P(C5CCCCC5)(C6CCCCC6)C7CCCCC7

InChI

1S/C21H26N2.C18H33P.C7H6.2ClH.Ru/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6;1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;1-7-5-3-2-4-6-7;;;/h9-12H,7-8H2,1-6H3;16-18H,1-15H2;1-6H;2*1H;/q;;;;;+2/p-2

Clé InChI

FCDPQMAOJARMTG-UHFFFAOYSA-L

Application

Le catalyseur de Grubbs® M204 peut être utilisé comme catalyseur pour la métathèse de fermeture de cycle (RCM), la métathèse croisée et la polymérisation par métathèse avec ouverture de cycle (ROMP). Il est également employé pour synthétiser des oléfines trisubstituées avec une excellente tolérance de groupements fonctionnels et une excellente sélectivité par des réactions de métathèse croisée et de métathèse de fermeture de cycle.
Il peut aussi être utilisé comme catalyseur pour les besoins suivants :

  • pour synthétiser des coumarines à partir de composés phénoliques par RCM.
  • pour cliver des (E)-allyl vic-diols secondaires en aldéhydes.
Pour les applications à petite échelle et à haut débit, ce produit est également disponible sous forme de billes ChemBeads (919764).

Découvrez nos catalyseurs de métathèse.

Informations légales

Produit d′Umicore

Licence du produit
Ce produit, sa fabrication ou son utilisation sont protégés par un ou de plusieurs brevets américains octroyés ou en instance (et par leurs équivalents à l′étranger) dont Umicore PMC est le propriétaire ou titulaire. L′achat de ce produit d′Umicore PMC par l′intermédiaire de Sigma-Aldrich, de ses filiales ou de leurs distributeurs agréés octroie à l′acheteur une licence restreinte, non exclusive, non transférable et non cessible pour une utilisation unique. L′utilisation de ce produit par l′acheteur peut enfreindre des brevets dont d′autres parties sont propriétaires ou titulaires. L′utilisateur de ce produit est tenu de vérifier que son utilisation de ce produit n′enfreint pas les droits d′autres parties en vertu de brevets ou ne dépasse pas le cadre de la licence octroyée par la présente.

Pour tout complément d′information concernant ce produit, veuillez vous adresser à votre point de contact Umicore PMC sur le site http://www.pmc.umicore.com
Grubbs Catalyst is a registered trademark of Umicore AG & Co. KG

Pictogrammes

Flame

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Flam. Sol. 2

Code de la classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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D L Wright et al.
Organic letters, 3(26), 4275-4277 (2002-01-11)
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A modified three-field technique for breast treatment.
Svensson GK, et al.
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A macrocyclic inhibitor of beta-secretase was designed by covalently cross-linking the P1 and P3 side chains of an isophthalamide-based inhibitor. Macrocyclization resulted in significantly improved potency and physical properties when compared to the initial lead structures. More importantly, these macrocyclic
Highly selective cross-metathesis with phenyl vinyl sulphone using the `second generation?Grubbs? catalyst
Grela K and Bieniek M
Tetrahedron Letters, 42(36), 6425-6428 (2001)
A K Chatterjee et al.
Organic letters, 1(11), 1751-1753 (2000-06-03)
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