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Sigma-Aldrich

Ethyl 3-iodobenzoate

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About This Item

Formule linéaire :
IC6H4CO2C2H5
Numéro CAS:
58313-23-8
Poids moléculaire :
276.07
Numéro MDL:
MFCD00044769
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24877634
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Indice de réfraction

n20/D 1.581 (lit.)

Point d'ébullition

272 °C (lit.)

Densité

1.64 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)c1cccc(I)c1

InChI

1S/C9H9IO2/c1-2-12-9(11)7-4-3-5-8(10)6-7/h3-6H,2H2,1H3

Clé InChI

POGCXCWRMMXDAQ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Ethyl 3-iodobenzoate is a halogenated aromatic ester. It affords arylzinc bromide via reaction with i-PrMgBr in THF, followed by reaction with ZnBr2.

Application

Ethyl 3-iodobenzoate may be used to synthesize:
  • arylzinc bromide
  • functionalized arylmagnesium compound
  • ethyl3-phenylbenzoate
  • ethyl 3-[(12-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1,12-dicarba-closo-dodecaboran)-1-yl]benzoate
  • ethyl 3-(4-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)benzoate
  • ethyl 3-(1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinolin-3-yl)benzoate

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Matsuhisa A, et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 45(11), 1870-1874 (1997)
Synthesis of 3, 4-Disubstituted Quinolin-2-(1H)-ones via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation Reactions.
Carrer A, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 355(10), 2044-2054 (2013)
Shinya Fujii et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 17(1), 344-350 (2008-11-22)
A novel series of androgen receptor (AR) ligands bearing an acidic heterocycle with hydrogen-bonding ability as the terminal polar group was developed. Since most non-steroidal AR ligands so far known are structurally limited to nitro- or cyanobenzanilide as the polar
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Tetrahedron, 56(18), 2727-2731 (2000)
Ni (II)-catalyzed cross-coupling between polyfunctional arylzinc derivatives and primary alkyl iodides.
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Journal of the American Chemical Society, 120(43), 11186-11187 (1998)

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