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Sigma-Aldrich

1-Acetyl-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H16N2O2
Numéro CAS:
67914-60-7
Poids moléculaire :
220.27
Numéro CE :
267-744-8
Numéro MDL:
MFCD00044905
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24873593

Pureté

98%

Pf

180-185 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=O)N1CCN(CC1)c2ccc(O)cc2

InChI

1S/C12H16N2O2/c1-10(15)13-6-8-14(9-7-13)11-2-4-12(16)5-3-11/h2-5,16H,6-9H2,1H3

Clé InChI

AGVNLFCRZULMKK-UHFFFAOYSA-N

Description générale

1-Acetyl-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine (AHPP), a piperazine derivative, is a structural analog of acetaminophen. Its multi-step preparation using bis-(2-chloroethyl)amine hydrochloride and p-aminophenol as starting materials has been reported.2

Application

1-Acetyl-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine may be used in the preparation of 1-acetyl-4-(4-octadecyloxyphenyl)piperazine. It may also be used in the multi-step synthesis of ketoconazole, its 1,2,4-triazole and thiazole analogs.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
06903JJ
13005CA
09911TS
06401PO
03904AA

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Synthesis of 1, 2,4-triazole and thiazole analogs of ketoconazole.
Huang LF, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 34(2), 469-476 (1997)
Synthesis of Ketoconazole by Phase-transfer Catalysis [J].
Chen YH and Long SJ.
Chinese Journal of Pharmaceuticals / Chung-kuo i yao kung yeh tsa chih, 8, 005-005 (2008)
Design of new potent and selective secretory phospholipase A2 inhibitors. 6-Synthesis, structure-activity relationships and molecular modelling of 1-substituted-4-[4,5-dihydro-1,2,4-(4H)-oxadiazol-5-one-3-yl(methyl)]-functionalized aryl piperazin/one/dione derivatives.
Meddad-Belhabich N, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 18(10), 3588-3600 (2010)
New process for synthesis of 1-acetyl-4-(4-hydroxyphenyl) piperazine [J].
Zheng, CZ, et al.
Huaxue Shiji, 10, 27-27 (2010)
S Shi et al.
Biosensors & bioelectronics, 72, 205-210 (2015-05-20)
We propose in this work a general and versatile methodology for electrochemical monitoring of persistent pharmaceutical micropollutants. The system presented is based on an electroactive and electropolymerized hapten (mimetic molecule of the pollutant to be detected) and a specific antibody

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