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Sigma-Aldrich

7-Allyl-7,8-dihydro-8-oxoguanosine

95%

Synonyme(s) :

Loxoribine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H17N5O6
Numéro CAS:
121288-39-9
Poids moléculaire :
339.30
Numéro MDL:
MFCD00867591
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24873084
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Activité optique

[α]21/D −32°, c = 1 in H2O

Pf

227-230 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

NC1=NC2=C(N(CC=C)C(=O)N2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O)C(=O)N1

InChI

1S/C13H17N5O6/c1-2-3-17-6-9(15-12(14)16-10(6)22)18(13(17)23)11-8(21)7(20)5(4-19)24-11/h2,5,7-8,11,19-21H,1,3-4H2,(H3,14,15,16,22)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1

Clé InChI

VDCRFBBZFHHYGT-IOSLPCCCSA-N

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Application

Loxoribine is a selective toll-like receptor 7 (TLR7) agonist that activates immune cells and increases cytokine production.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Marjorie Robbins et al.
Molecular therapy : the journal of the American Society of Gene Therapy, 15(9), 1663-1669 (2007-06-21)
RNA molecules such as single-stranded RNA (ssRNA) and small interfering RNA (siRNA) duplexes induce Toll-like receptor (TLR)-mediated immune stimulation after intracellular delivery. We have previously shown that selective incorporation of 2'-O-methyl (2'OMe) residues into siRNA abrogates cytokine production without reduction
Yusuke Murakami et al.
Scientific reports, 7, 44042-44042 (2017-03-08)
Toll-like Receptor 9 (TLR9) is an innate immune receptor recognizing microbial DNA. TLR9 is also activated by self-derived DNA, such as mitochondrial DNA, in a variety of inflammatory diseases. We show here that TLR9 activation in vivo is controlled by
Haiqi He et al.
Veterinary immunology and immunopathology, 123(3-4), 177-185 (2008-02-29)
The toll-like receptors (TLRs) recognize microbial pathogens and pathogen-associated molecular patterns and trigger inflammatory immune responses to control the infection. Here, we examined functional innate immune responses to Salmonella enteritidis (SE, live or formalin-killed) and various TLR agonists including lipoteichoic
C L Swaggerty et al.
Poultry science, 91(4), 1038-1042 (2012-03-09)
Young poultry exhibit a transient colonization by some food-borne pathogens, including Salmonella, during the first week of life that stems from immature innate and acquired defense mechanisms. Consequently, modulation of the hosts' natural immune response is emerging as an important
Mouldy Sioud et al.
European journal of immunology, 37(10), 2834-2846 (2007-09-14)
We recently reported that human bone marrow hematopoietic CD34(+) progenitors express functional Toll-like receptors (TLR) and can differentiate into myeloid cells just by stimulation with resiquimod (R848), a specific agonist for TLR7/8. However, the mechanisms by which R848 induces cell
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