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Sigma-Aldrich

4-Chloroaniline

purified by sublimation, ≥99%

Synonyme(s) :

1-Amino-4-chlorobenzene, 4-Chlorophenylamine, p-Chloroaniline

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About This Item

Formule linéaire :
ClC6H4NH2
Numéro CAS:
106-47-8
Poids moléculaire :
127.57
Numéro Beilstein :
471359
Numéro CE :
203-401-0
Numéro MDL:
MFCD00007835
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24871344
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

4.4 (vs air)

Pression de vapeur

0.15 mmHg ( 25 °C)

Pureté

≥99%

Forme

crystals
powder
solid

Produit purifié par

sublimation

Point d'ébullition

232 °C (lit.)

Pf

67-70 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1ccc(Cl)cc1

InChI

1S/C6H6ClN/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4H,8H2

Clé InChI

QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Chloroaniline (4-ClA) is a chlorinated aromatic amine that is formed as an intermediate during the microbial decomposition of phenylurea and phenylcarbamate. The formation of various oligomers by polymerization of 4-ClA with guaiacol in an aqueous solution containing oxidoreductases has been reported. 4-ClA undergoes decomposition via oxidation by fusarium oxysporum, a soil fungus.

Application

4-Chloroaniline may be used to synthesize:
  • 4-chloronitrosobenzene
  • 2-bromo-4-chloroaniline
  • 2,6-dibromo-4-chloroaniline

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment
GHS06,GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

248.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

120.0 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Oxidative co-oligomerization of guaiacol and 4-chloroaniline.
Simmons KE, et al.
Environmental Science & Technology, 23(1), 115-121 (1989)
The action of chloride peroxidase on 4-chloroaniline. N-oxidation and ring halogenation.
Corbett MD, et al.
The Biochemical Journal, 187(3), 893-903 (1980)
Microbial oxidation of 4-chloroaniline.
D D Kaufman et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 21(1), 127-132 (1973-01-01)
M D Corbett et al.
The Biochemical journal, 175(2), 353-360 (1978-11-01)
The incubation of 4-chloroaniline with chloroperoxidase and H2O2 resulted in a rapid formation of 4-chloronitrosobenzene. This enzymic oxidation displayed a pH optimum at 4.4 with a Km of 8.1x10(-4)M and catalytic-centre activity of 312. The initial rate of the reaction
D Mortenson et al.
International endodontic journal, 45(9), 878-882 (2012-04-11)
To determine if the formation of para-chloroaniline (PCA) can be avoided by using an alternative irrigant following sodium hypochlorite but before chlorhexidine. Fifty-five single-rooted teeth were decoronated, instrumented to size 40, .06 taper whilst being irrigated with 14% ethylene-diamine-tetra-acetic acid
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