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471801

Sigma-Aldrich

4-Pentenoic anhydride

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About This Item

Formule linéaire :
(H2C=CHCH2CH2CO)2O
Numéro CAS:
63521-92-6
Poids moléculaire :
182.22
Numéro MDL:
MFCD01320671
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24870761
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

98%

Indice de réfraction

n20/D 1.447 (lit.)

pb

78-81 °C/0.4 mmHg (lit.)

Densité

0.997 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

allyl
anhydride
ester

Chaîne SMILES 

C=CCCC(=O)OC(=O)CCC=C

InChI

1S/C10H14O3/c1-3-5-7-9(11)13-10(12)8-6-4-2/h3-4H,1-2,5-8H2

Clé InChI

NEDHQDYBHYNBIF-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

4-Pentenoic anhydride is a carboxylic anhydride.

Application

4-Pentenoic anhydride may be used:
  • In the preparation of glucose functionalized (co)polymers.
  • As a monomer in the preparation of cross-linked polyanhydrides.
  • For the preparation of polymers with pendant vinyl or acetylene.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ3463
MKCP5131
MKCM2840
MKCK5630
MKCH5064

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2-(Trimethylsilyl) ethyl Glycosides. Transformation into the Corresponding 1-O-Acyl Sugars.
Ellervik U and Magnusson G.
Acta Chemica Scandinavica, 47, 826-826 (1993)
Studies of the mechanism of the hypoglycemic action of 4-pentenoic acid.
Corredor C, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 58(6), 2299-2299 (1967)
Gaojian Chen et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (10)(10), 1198-1200 (2009-02-26)
Homopolymer and block copolymer bearing carbohydrate side chain functionality were obtained by grafting glucothiose onto alkene functional scaffolds via a thiol-ene click reaction and the resulting copolymer was used to form thermo-responsive micelles as a potential drug carrier.
Katie L Poetz et al.
Biomacromolecules, 15(7), 2573-2582 (2014-05-23)
Several critical aspects of cross-linked polyanhydrides made using thiol-ene polymerization are reported, in particular the erosion, release, and solution properties, along with their cytotoxicity toward fibroblast cells. The monomers used to synthesize these polyanhydrides were 4-pentenoic anhydride and pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate).
Vien T Huynh et al.
Biomacromolecules, 12(5), 1738-1751 (2011-04-12)
Statistical and block copolymers based on poly(2-hydroxyethyl methacrylate) (PHEMA) and poly[oligo(ethylene glycol) methylether methacrylate] (POEGMEMA) were modified with 4-pentenoic anhydride or 4-oxo-4-(prop-2-ynyloxy)butanoic anhydride to generate polymers with pendant vinyl or acetylene, respectively. Subsequent thiol-ene or thiol-yne reaction with thioglycolic acid
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