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[3aR-[2(3′aR,8′aS),3′aβ,8′aβ]]-(+)-2,2′-Methylenebis[3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole]

Name: [3aR-[2(3′aR*,8′aS*),3′aβ,8′aβ]]-(+)-2,2′-Methylenebis[3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole]
Brand: ALDRICH

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):

C₂₁H₁₈N₂O₂

Numéro CAS:

180186-94-1

Poids moléculaire :

330.38

Numéro MDL:

MFCD06797115

Code UNSPSC :

12352005

ID de substance PubChem :

24870145

Nomenclature NACRES :

NA.22

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2,6-Bis[(4S)-4-phenyl-2-oxazolinyl]pyridine

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2,6-Bis[(3aR,8aS)-(+)-8H-indeno[1,2-d]oxazolin-2-yl)pyridine

Pureté

98%

Activité optique

[α]22/D +353°, c = 3.7 in chloroform

Pf

204-206 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether

Chaîne SMILES

C1[C@@H]2OC(CC3=N[C@H]4[C@@H](Cc5ccccc45)O3)=N[C@H]2c6ccccc16

InChI

1S/C21H18N2O2/c1-3-7-14-12(5-1)9-16-20(14)22-18(24-16)11-19-23-21-15-8-4-2-6-13(15)10-17(21)25-19/h1-8,16-17,20-21H,9-11H2/t16-,17-,20+,21+/m0/s1

Clé InChI

BDHSVQLSNIGJNC-ZCLUNYJNSA-N

Application

[3aR-[2(3′aR*,8′aS*),3′aβ,8′aβ]]-(+)-2,2′-Methylenebis[3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole] is a C₂symmetric chiral ligand based on bis(oxazoline) moiety, which can be used in enantioselective catalysis. It easily forms bidentate coordination complexes due to the strong affinity of the oxazoline nitrogen for various metals. Copper complex of this chiral ligand can be utilized as a reusable catalyst in the cyclopropanation reaction between styrene and ethyl diazoacetate.

Pictogrammes

GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Conseils de prudence

P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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C 2-symmetric chiral bis (oxazoline) ligands in asymmetric catalysis

Desimoni G, et al.

Chemical Reviews, 106(9), 3561-3651 (2006)

Pfaltz, A.

Accounts of Chemical Research, 26, 339-339 (1993)

Bolm, C.

Angewandte Chemie (International Edition in English), 30, 542-542 (1991)

Gant, T.G. Meyers, A.I.

Tetrahedron, 50, 2297-2297 (1994)

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