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Ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate

Name: Ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate
Brand: ALDRICH

technical, ≥90% (GC)

Synonyme(s) :

Glyoxylic acid ethyl ester trimethylenemercaptal

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):

C₇H₁₂O₂S₂

Numéro CAS:

20462-00-4

Poids moléculaire :

192.30

Numéro Beilstein :

1424352

Numéro CE :

243-838-4

Numéro MDL:

MFCD00006657

Code UNSPSC :

12352100

ID de substance PubChem :

24867377

Nomenclature NACRES :

NA.22

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Sigma-Aldrich

N32407

Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene

Qualité

technical

Pureté

≥90% (GC)

Indice de réfraction

n20/D 1.539 (lit.)
n20/D 1.541

Point d'ébullition

75-77 °C/0.2 mmHg (lit.)

Densité

1.22 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester
thioether

Chaîne SMILES

CCOC(=O)C1SCCCS1

InChI

1S/C7H12O2S2/c1-2-9-6(8)7-10-4-3-5-11-7/h7H,2-5H2,1H3

Clé InChI

ANEDZEVDORCLPM-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate is an α-keto acid equivalent and bulky equivalent of acetate. It participates in syn-selective aldol reactions. It can be prepared from the reaction of ethyl diethoxyacetate and 1,3-propanedithiol in the presence of BF₃/Et₂O. Asymmetric oxidation of ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate by Modena protocol has been reported to afford trans bis-sulfoxide in 60% yield. Carbanion from ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate may be employed for the preparation of α-keto esters.

Pictogrammes

GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

131.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

55 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Convenient synthesis of α-keto esters.

Eliel EL and Hartmann AA.

The Journal of Organic Chemistry, 37(3), 505-506 (1972)

Aldol condensations of ethyl 1,3-dithiolane-2-carsoxylate and ethyl 1, 3-dithiane-2-carboxylate with chiral aldehydes. Exceptional diastereoface selectivity from two convenient acetate equivalents.

Flippin LA and Dombroski MA.

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