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Anhydride propylphosphonique solution

≥50 wt. % in ethyl acetate

• Synonyme(s) : 2,4,6-tripropyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane-2,4,6-trioxyde solution, Anhydride 1-propanephosphonique solution, PPACA, T3P^®
• Formule empirique (notation de Hill): C₉H₂₁O₆P₃
• Numéro CAS: 68957-94-8
• Poids moléculaire : 318.18
• Numéro Beilstein : 5079255
• Numéro MDL: MFCD00006583
• Code UNSPSC : 12352100
• ID de substance PubChem : 24867005
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Forme: liquid
• Niveau de qualité: 200
• Concentration: ≥50 wt. % in ethyl acetate
• Indice de réfraction: n20/D 1.418
• Point d'ébullition: 65 °C
• Densité: 1.069 g/mL at 25 °C
• Chaîne SMILES: CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1
• InChI: 1S/C9H21O6P3/c1-4-7-16(10)13-17(11,8-5-2)15-18(12,14-16)9-6-3/h4-9H2,1-3H3
• Clé InChI: PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

L'anhydride propylphosphonique (T3P) est un anhydride cyclique réactif de l'acide n-propylphosphonique. C'est un agent de couplage doux et peu toxique qui est utilisé en synthèse peptidique. Le T3P joue le rôle d'accélérateur et de piégeur d'eau dans la réaction d'annulation de Friedländer. Il intervient dans la transformation des acides carboxyliques et des amides en nitriles, la formation des amides de Weinreb, la synthèse d'esters, les réactions de déshydratation, l'oxydation des alcools, la synthèse d'isonitriles, la synthèse d'alcènes à partir d'alcools et les réactions de couplage C-C. Le T3P se démarque des réactifs classiques par ses qualités exceptionnelles : tolérance à de nombreux groupements fonctionnels, faible épimérisation, sous-produits solubles dans l'eau… Il permet ainsi d'obtenir un produit d'une grande pureté avec un rendement élevé.

Application

L'anhydride propylphosphonique peut éventuellement être utilisé dans les études suivantes :

• comme agent de couplage pour la synthèse de ligands à base de bispyridine, qui sont utilisés comme ligands pontants dans les complexes de platine multinucléaires (médicaments anticancéreux)
• pour l'indolisation d'arylhydrazines selon la méthode de Fischer assistée par micro-ondes
• comme agent d'activation d'acides pour la synthèse directe d'azides d'acide à partir d'acides carboxyliques
• pour la synthèse monotope de coumarines
• pour la synthèse assistée par micro-ondes de quinolones carbocycliques et hétérocycliques condensées
• pour la synthèse monotope de 1,2,4-oxadiazoles, de 1,3,4-oxadiazoles et de 1,3,4-thiadiazoles à partir d'acides carboxyliques
• pour l'activation du groupement carboxyle dans l'hydroxyamidation et le couplage peptidique ainsi que dans la transformation monotope d'acides carboxyliques en acides hydroxamiques

L'anhydride propylphosphonique (T3P) peut être utilisé pour les besoins suivants :

• comme réactif de couplage acide-amine pour la synthèse de 3-(trifluorométhyl)-1H-pyrazole-5-carboxamides, qui sont de puissants activateurs de la pyruvate kinase M2 (PKM2)
• dans la synthèse de benzofuranes substitués servant de puissants inhibiteurs de l'ADN gyrase B de Mycobacterium tuberculosis
• comme catalyseur dans la synthèse de benzothiazoles, de benzoxazoles et de benzimidazoles sous irradiation par micro-ondes
• comme catalyseur dans la transformation de cétoximes en amides et d'aldoximes en nitriles par réarrangement de Beckmann
• comme réactif dans la transformation monotope d'aldéhydes aromatiques, hétéroaromatiques et aliphatiques en nitriles

Informations légales

T3P is a registered trademark of Archimica GmbH

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS02,GHS05,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H225,H290,H314,H317,H336
• Conseils de prudence: P210 - P233 - P234 - P280 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• Organes cibles: Central nervous system
• Code de la classe de stockage: 3 - Flammable liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): 24.8 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): -4 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Faceshields, Gloves, Goggles