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Sigma-Aldrich

Pyrrolidine

≥99.5%, purified by redistillation

Synonyme(s) :

Tetrahydropyrrole, Tetramethyleneimine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H9N
Numéro CAS:
123-75-1
Poids moléculaire :
71.12
Numéro Beilstein :
102395
Numéro CE :
204-648-7
Numéro MDL:
MFCD00005249
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24864581
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

2.45 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

128 mmHg ( 39 °C)
49 mmHg ( 20 °C)

Pureté

≥99.5%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

653 °F

Produit purifié par

redistillation

Limite d'explosivité

10.6 %

Indice de réfraction

n20/D 1.443 (lit.)

Solubilité

water: miscible

Densité

0.852 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1CCNC1

InChI

1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2

Clé InChI

RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Pyrrolidine is a five membered cyclic amine. It is a nitrogen heterocycle that forms the nucleus of various bioactive molecules. It can be synthesized by reacting 1,4-diaminobutanes with acids. It behaves as a strong base in employed in certain homogeneous nonaqueous reactions. Its crystalline structure has been investigated. Its reaction on the Ge(100)-2×1 surface and Si(100)-2×1 surface has been investigated. Pyrrolidine has been found to be one of the component of volatile amine fraction in the brewing process. A study on the kinetics of pyrrolidinolysis of phthalimide (PTH) shows second- and third-order terms in the rate law. Biodegradation of pyrrolidine by Mycobacterium strains has been studied.

Application

Pyrrolidine may be used in the following studies:
  • Synthesis of pyrrolidine derivatives of pyrimidine.
  • As a catalyst in the selective monoallylation of allylic alcohols.
  • To capture carbondioxide in a bubble column reactor using pyrrolidine aqueous solutions by gas–liquid absorption.

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225 - H302 + H332 - H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

37.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

3 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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P Poupin et al.
Canadian journal of microbiology, 45(3), 209-216 (1999-07-17)
Nine bacterial strains that grew on morpholine and pyrrolidine as sole carbon, nitrogen, and energy sources were isolated from three different environments with no known morpholine contamination. One of these strains could also degrade piperidine. These bacteria were identified as
CO2 capture by pyrrolidine: Reaction mechanism and mass transfer.
Garcia-Abuin, A, et al.
AIChE Journal, 60(3), 1098-1106 (2014)
Azetidine, pyrrolidine and hexamethyleneimine at 170 K.
Bond AD, et al.
Acta Crystallographica Section C, Crystal Structure Communications, 64(10), o543-o546 (2008)
Reactions of cyclic aliphatic and aromatic amines on Ge (100)-2? 1 and Si (100)-2? 1.
Wang GT, et al.
The Journal of Physical Chemistry B, 107(21), 4982-4996 (2003)
Ryozo Shibuya et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 53(17), 4377-4381 (2014-03-08)
A dual platinum- and pyrrolidine-catalyzed direct allylic alkylation of allylic alcohols with various active methylene compounds to produce products with high monoallylation selectivity was developed. The use of pyrrolidine and acetic acid was essential, not only for preventing undesirable side
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