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Sigma-Aldrich

4,4′-Dimethoxytriphenylmethyl chloride

≥97.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

4,4′-Dimethoxytrityl chloride, Chloro-4,4′-dimethoxytriphenylmethane, DMT, DMT-Cl

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H19ClO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
338.83
Numéro Beilstein :
2471942
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

≥97.0% (HPLC)

Pf

123-125 °C

Groupe fonctionnel

chloro
phenyl

Chaîne SMILES 

COc1ccc(cc1)C(Cl)(c2ccccc2)c3ccc(OC)cc3

InChI

1S/C21H19ClO2/c1-23-19-12-8-17(9-13-19)21(22,16-6-4-3-5-7-16)18-10-14-20(24-2)15-11-18/h3-15H,1-2H3

Clé InChI

JBWYRBLDOOOJEU-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

Application

4,4′-Dimethoxytriphenylmethyl chloride (DMTrCl) can be used as a protecting agent:
  • For hydroxyl group of nucleosides/nucleotides as its O-(4,4′-dimethoxytrityl)derivative.
  • For 10 sulfhydryl group of oligonucleotide analogs as its DMTr thioether.

Autres remarques

Useful protecting-group reagent; Removal

Pictogrammes

CorrosionExclamation markEnvironment

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

8B - Non-combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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M.P. Reddy et al.
Tetrahedron Letters, 28, 23-23 (1987)
V. Amarnath et al.
Chemical Reviews, 77, 183-183 (1977)
Selective protection and deprotection procedures for thiol and hydroxyl groups
Huang Z and Benner SA
Synlett, 1993(01), 83-84 (1993)
A novel entry to 2′-O-aminopropyl modified nucleosides amenable for further modifications
Haas J and Engels JW
Tetrahedron Letters, 48(50), 8891-8894 (2007)
2′-Deoxyimmunosine: stereoselective synthesis, base pairing and duplex stability of oligonucleotides containing 8-oxo-7-thiaguanine
Seela F and Ming X
Organic & Biomolecular Chemistry, 6(8), 1450-1461 (2008)

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