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Sigma-Aldrich

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium tetrafluoroborate

97%, for peptide synthesis

Synonyme(s) :

O-(N-Succinimidyl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate, TSTU

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H16BF4N3O3
Numéro CAS:
105832-38-0
Poids moléculaire :
301.05
Numéro MDL:
MFCD00077875
Code UNSPSC :
12352107
ID de substance PubChem :
24864036
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium tetrafluoroborate, 97%

Niveau de qualité

300

Pureté

97%

Capacité de réaction

reaction type: Coupling Reactions

Pf

198-201 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

F[B-](F)(F)F.CN(C)C(\ON1C(=O)CCC1=O)=[N+](\C)C

InChI

1S/C9H16N3O3.BF4/c1-10(2)9(11(3)4)15-12-7(13)5-6-8(12)14;2-1(3,4)5/h5-6H2,1-4H3;/q+1;-1

Clé InChI

YEBLHMRPZHNTEK-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium tetrafluoroborate is commonly used for the conversion of carboxylic acid into the corresponding N-hydroxysuccinimidyl (NHS) ester.

Application

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium tetrafluoroborate may be used in the synthesis of N-succinimidyl 4-[18F]fluorobenzoate ([18F]SFB), a 18F-labeled agent used for labeling biomarkers. it may also be used for the activation of carboxylic group of C16-chained alkanethiols that are used in developing surface plasmon resonance (SPR) sensors.
Reactant for:
Linking sensor molecules with amino groups to amino functionalized AFM tips

Reactant for synthesis of:
A polymer supported oranotin reagent for prosthetic group labeling of biological macromolecules with radioiodine
L-Rhamnose antigen
Fluorinated rhodamines for optical microscopy and nanoscopy
c(RGDyK) targeted SN38 prodrug
Polyelectrolytes for thin film construction

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317

Classification des risques

Skin Sens. 1A

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCG6615
BCCG7737
BCBW7170
BCBV2340
BCBL9770V

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Slavik R
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