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Sigma-Aldrich

Tetraethylammonium cyanide

94%

Synonyme(s) :

N,N,N-triethyl-ethanaminium cyanide

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About This Item

Formule linéaire :
(C2H5)4N(CN)
Numéro CAS:
13435-20-6
Poids moléculaire :
156.27
Numéro Beilstein :
3570222
Numéro CE :
236-566-2
Numéro MDL:
MFCD00066552
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24861985
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

94%

Forme

powder

Pf

250 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

[C-]#N.CC[N+](CC)(CC)CC

InChI

1S/C8H20N.CN/c1-5-9(6-2,7-3)8-4;1-2/h5-8H2,1-4H3;/q+1;-1

Clé InChI

PCZOZSATUTWXIC-UHFFFAOYSA-N

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Application

Tetraethylammonium cyanide can be used:
  • As a cyanide source for 1,4-addition of cyano group to enones (chalcones) catalyzed by scandium(III) triflate to yield β-cyanoketones.
  • Along with diethylazodicarboxylate (DEAD) in the regioselective C- or N- ethoxy-carbonylation of heterocyclic systems like indoles and indazoles.
  • In the synthesis of C-C-bridged bis-isoflavones from 2-bromomethyl-7,4′-dimethoxyisoflavone.

Tetraethylammonium cyanide is a versatile reagent commonly used in cyanation reactions as cyanide source. It is also used in the preparation of various cyanometalate complexes.

Pictogrammes

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H310 + H330,H410

Classification des risques

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Risques supp

EUH032

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCG4556
BCBD7180
BCBQ3930V
BCBD7180V
1453077

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Tetraethylammonium Cyanide.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2009)
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Ramesh S, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 3(23), 8666-8669 (2013)
Tetraethylammonium Cyanide.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2009)
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