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Sigma-Aldrich

1-Cyano-1-cyclopropanecarboxylic acid

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About This Item

Formule linéaire :
NCC3H4CO2H
Numéro CAS:
6914-79-0
Poids moléculaire :
111.10
Numéro MDL:
MFCD00190651
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24861156
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Pf

140 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
nitrile

Chaîne SMILES 

OC(=O)C1(CC1)C#N

InChI

1S/C5H5NO2/c6-3-5(1-2-5)4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)

Clé InChI

KSJJMSKNZVXAND-UHFFFAOYSA-N

Description générale

1-Cyano-1-cyclopropanecarboxylic acid (1-Cyanocyclopropanecarboxylic acid) is a substituted cyclopropane. It is the intermediate formed during homoconjugate addition of nucleophiles to cyclopropane-1,1-dicarboxylate derivative.

Application

1-Cyano-1-cyclopropanecarboxylic acid may be used in the synthesis of amidine-based nanomolar sphingosine kinase1 subtype-selective inhibitors.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302 + H312 + H332,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ7543
MKCP9853
MKCM0031
MKCD6342
MKCC9272

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Substituted cyclopropanes. 5. 1-Cyanocyclopropanecarboxylic acid.
Jones PG and Schrumpf G.
Acta Crystallographica Section C, Structural Chemistry, 43(8), 1576-1579 (1987)
Homoconjugate Addition of Nucleophiles to Cyclopropane-1, 1-Dicarboxylate Derivatives: 2-Oxo-1-Phenyl-3-Pyrrolidinecarboxylic Acid.
Singh RK and Danishefsky S.
Organic Syntheses, 66-66 null
Andrew J Kennedy et al.
Journal of medicinal chemistry, 54(10), 3524-3548 (2011-04-19)
Sphingosine 1-phosphate (S1P) is a bioactive lipid that has been identified as an accelerant of cancer progression. The sphingosine kinases (SphKs) are the sole producers of S1P, and thus, SphK inhibitors may prove effective in cancer mitigation and chemosensitization. Of

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