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Sigma-Aldrich

(Methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride

97%

Synonyme(s) :

Triphenyl(methoxymethyl)phosphonium chloride

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)3P(Cl)CH2OCH3
Numéro CAS:
4009-98-7
Poids moléculaire :
342.80
Numéro Beilstein :
3599844
Numéro CE :
223-664-5
Numéro MDL:
MFCD00011800
Code UNSPSC :
12352107
ID de substance PubChem :
24858739
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Pf

185-195 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

[Cl-].COC[P+](c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C20H20OP.ClH/c1-21-17-22(18-11-5-2-6-12-18,19-13-7-3-8-14-19)20-15-9-4-10-16-20;/h2-16H,17H2,1H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M

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Application

(Methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride is a Wittig reagent that reacts with aldehydes and ketones to give substituted alkenes. This Wittig reaction finds application as the key step in the synthesis of:
  • Antimalarial drug, (+)-artemisinin.
  • Substituted quinolines.
  • Akuammiline alkaloid picrinine.
  • 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives for signal transducers and activators of transcription 6 (STAT6) inhibitors.

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H411

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

>482.0 °F

Point d'éclair (°C)

> 250 °C

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Novel 7H-pyrrolo [2, 3-d] pyrimidine derivatives as potent and orally active STAT6 inhibitors
Nagashima S, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17(19), 6926-6936 (2009)
Total synthesis of the akuammiline alkaloid picrinine
Smith JM, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(12), 4504-4507 (2014)

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