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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-β-Citronellol

95%

Synonyme(s) :

(+)-β-Citronellol, (R)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C=CHCH2CH2CH(CH3)CH2CH2OH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
156.27
Numéro Beilstein :
1721506
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

~0.02 mmHg ( 25 °C)

Niveau de qualité

Pureté

95%

Forme

liquid

Activité optique

[α]19/D +5.3°, neat

Indice de réfraction

n20/D 1.456 (lit.)

Point d'ébullition

112-113 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

0.857 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[C@@H](CCO)CC\C=C(\C)C

InChI

1S/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3/t10-/m1/s1

Clé InChI

QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N

Application

(R)-(+)-β-Citronellol can be used to prepare:
  • (R)-(+)-β-citronellyl acetate by treating with vinyl acetate via trans esterification reaction using immobilized Rhizomucor miehei lipase as biocatalyst.
  • (R)-(+)-citronellal and (R)-(+)-citronellic acid by the oxidation reaction.
  • Citronellol aziridine by treating with 2,2,2-trichloroethoxysulfonamide by intermolecular olefin aziridination.

It can also be used as a starting material for the synthesis of (+)-integerrinecic acid lactone.
(R)-(+)-β-Citronellol can undergo:
  • Oxidation to form (R)-(+)-citronellal, an antifungal agent and (R)-(+)-citronellic acid.
  • Intermolecular olefin aziridination with 2,2,2-trichloroethoxysulfonamide to form citronellol aziridine for ring-opening reactions.
  • Series of reactions to form α2δ-ligands for treating generalized anxiety disorder and insomnia.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

212.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

100 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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