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Sigma-Aldrich

Ethyl bromodifluoroacetate

98%

Synonyme(s) :

2-Bromo-2,2-difluoroacetic acid ethyl ester, Bromodifluoroacetic acid ethyl ester, Ethyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate, Ethyl 2-bromo-2,2-difluoroethaneperoxoate, Ethyl difluorobromoacetate

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About This Item

Formule linéaire :
BrCF2COOCH2CH3
Numéro CAS:
667-27-6
Poids moléculaire :
202.98
Numéro Beilstein :
1906095
Numéro CE :
211-567-0
Numéro MDL:
MFCD00042069
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24857811
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Indice de réfraction

n20/D 1.387 (lit.)

Point d'ébullition

112 °C/700 mmHg (lit.)

Densité

1.583 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
ester
fluoro

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C(F)(F)Br

InChI

1S/C4H5BrF2O2/c1-2-9-3(8)4(5,6)7/h2H2,1H3

Clé InChI

IRSJDVYTJUCXRV-UHFFFAOYSA-N

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Application

Ethyl bromodifluoroacetate has been used in the preparation of:
  • substituted ethyl 2′-pyridyldifluoroacetates
  • 4-alkoxymethyl- and 4-aryloxymethyl-3,3-difluoropiperidines
  • α,α-difluoro-β-lactams
  • mono- and difluoromethylated phenanthridine derivatives

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H314

Classification des risques

Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

69.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

21 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
04511JJ
1400346
03318HJ
07619BJ
U18820

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Atsushi Tarui et al.
Organic & biomolecular chemistry, 12(33), 6484-6489 (2014-07-16)
A practical and highly enantioselective Reformatsky reaction of ethyl bromodifluoroacetate with imines using a cheap and commercially available amino alcohol ligand is described. A variety of α,α-difluoro-β-lactams were obtained in up to 74% yield with high enantioselectivity in excess of
Riccardo Surmont et al.
The Journal of organic chemistry, 75(3), 929-932 (2010-01-07)
Synthetic strategies toward 4-substituted 3,3-difluoropiperidines were evaluated. 4-Alkoxymethyl- and 4-aryloxymethyl-3,3-difluoropiperidines were synthesized via 1,4-addition of ethyl bromodifluoroacetate to 3-substituted acrylonitriles in the presence of copper powder, followed by borane reduction of the cyano substituent, lactamization, and reduction of the lactam.
Xiaoyang Sun et al.
Organic letters, 16(11), 2938-2941 (2014-05-23)
A practical and unified strategy has been described for the preparation of mono- and difluoromethylated phenanthridine derivatives using a visible-light-promoted alkylation and decarboxylation sequence from biphenyl isocyanides with ethyl bromofluoroacetate (EBFA) or ethyl bromodifluoroacetate (EBDFA). These reactions could be carried
Copper-mediated reaction of 2-halopyridines with ethyl bromodifluoroacetate.
Ashwood MS, et al.
Tetrahedron Letters, 43(50), 9271-9273 (2002)

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