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Sigma-Aldrich

18-Crown-6

≥99.0%

Synonyme(s) :

1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H24O6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
264.32
Numéro Beilstein :
1619616
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

≥99.0%

Forme

solid

Pf

42-45 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1

InChI

1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2

Clé InChI

XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

18-Crown-6 is a macrocyclic polyether used to synthesize ionic liquid based crown-ether coordination compounds.

18-Crown-6 is the simplest crown ether that can be prepared by reacting triethylene glycol with triethylene glycol dichloride in the presence of potassium hydroxide as a base. 18-Crown-6 can solubilize metal salts, particularly potassium salts, in nonpolar and dipolar aprotic solvents. Thus, it is widely used as a phase transfer catalyst. It can also be used as a metal complexing agent to prepare a variety of molecular complexes.

Application

18-Crown-6 can be used as a catalyst for:       
  • N-alkylation of heterocyclic compounds in the presence of tert-butoxide base.      
  • Allylation of aldehydes to corresponding homoallylic alcohols using potassium allyltrifluoroborate.     
  •   Preparation of N-propargylpyrrole by the reaction of pyrrole with potassium hydroxide.     
  •   Polymerization of methacrylic esters and hindered alkyl acrylates.       
  • Chemoselective reduction of fused tetrazoles with NaBH4 and potassium hydroxide.

18-Crown-6 can solubilize metal salts, particularly potassium salts, in nonpolar and dipolar aprotic solvents. Thus, it is widely used as a phase transfer catalyst. It can also be used as a metal complexing agent to prepare a variety of molecular complexes.
Peut être utile en tant que catalyseur de transfert de phase

Autres remarques

Polyéthers macrocyclique avec des unités répétitives (-CH2CH2O). Les composés sont des ionophores (forment des complexes stables avec des cations).

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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