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270121

Sigma-Aldrich

Methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-methylpropionate

97%

Synonyme(s) :

(+)-Methyl L-β-hydroxyisobutyrate, (S)-(+)-3-Hydroxy-2-methylpropionic acid methyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
HOCH2CH(CH3)CO2CH3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
118.13
Numéro Beilstein :
1720830
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Forme

liquid

Activité optique

[α]19/D +26°, c = 4 in methanol

Pureté optique

ee: 99% (GLC)

Indice de réfraction

n20/D 1.425 (lit.)

Point d'ébullition

74 °C/10 mmHg (lit.)

Densité

1.071 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester
hydroxyl

Chaîne SMILES 

COC(=O)[C@@H](C)CO

InChI

1S/C5H10O3/c1-4(3-6)5(7)8-2/h4,6H,3H2,1-2H3/t4-/m0/s1

Clé InChI

ATCCIZURPPEVIZ-BYPYZUCNSA-N

Application

Methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-methylpropionate may be used as a starting material in the total synthesis of (+)-discodermolide, a potent antimitotic agent.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

176.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

80 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Total synthesis of the antimicrotubule agent (+)-discodermolide using boron-mediated aldol reactions of chiral ketones.
Paterson I, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 39(2), 377-380 (2000)

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