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Sigma-Aldrich

(+)-α-pinène

≥99%

Synonyme(s) :

(1R,5R)-2,6,6-triméthylbicyclo[3.1.1]hept-2-ène, (1R,5R)-2-Pinène

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16
Numéro CAS:
7785-70-8
Poids moléculaire :
136.23
Numéro Beilstein :
2038653
Numéro CE :
232-087-8
Numéro MDL:
MFCD00001346
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24856261
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥99%

Forme

liquid

Activité optique

[α]21/D +50.7°, neat

Pureté optique

ee: 97% (GLC)

Température d'inflammation spontanée

491 °F

Indice de réfraction

n20/D 1.465 (lit.)

Point d'ébullition

155-156 °C (lit.)

Pf

−62 °C (lit.)

Densité

0.858 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1=CC[C@@H]2C[C@H]1C2(C)C

InChI

1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m1/s1

Clé InChI

GRWFGVWFFZKLTI-RKDXNWHRSA-N

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Description générale

(+)-α-Pinene is a monoterpenoid compound mainly found in Pinus species.

Application

(+)-α-Pinene may be used as precursors to prepare primary, secondary and tertiary γ-amino alcohols and 1,3-diamines, which can be used as chiral catalysts for the addition of diethylzinc to aromatic aldehydes, resulting in chiral 1-aryl-1-propanols with high enantioselectivity.
Employed in the preparation of chiral hydroboration reagents.

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H304,H315,H317,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

91.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

33 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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The Journal of Organic Chemistry, 59, 2365-2365 (1994)
Aldrichimica Acta, 20, 24-24 (1987)
Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by ?-amino alcohols derived from (+)-and (-)-a-pinene.
Szakonyi Z, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(2), 199-204 (2006)
Zheng Wu et al.
Neuron, 106(2), 316-328 (2020-02-28)
Cognitive capacities afford contingent associations between sensory information and behavioral responses. We studied this problem using an olfactory delayed match to sample task whereby a sample odor specifies the association between a subsequent test odor and rewarding action. Multi-neuron recordings
Aldrichimica Acta, 13, 13-13 (1980)

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