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Sigma-Aldrich

2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexene-1-acetaldehyde

technical grade, 80%

Synonyme(s) :

β-Homocyclocitral

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H18O
Numéro CAS:
472-66-2
Poids moléculaire :
166.26
Numéro CE :
207-454-0
Numéro MDL:
MFCD00012057
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856029
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Pureté

80%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.485 (lit.)

Point d'ébullition

58-59 °C/0.4 mmHg (lit.)

Densité

0.941 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)CC1=C(C)CCCC1(C)C

InChI

1S/C11H18O/c1-9-5-4-7-11(2,3)10(9)6-8-12/h8H,4-7H2,1-3H3

Clé InChI

VHTFHZGAMYUZEP-UHFFFAOYSA-N

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Application

2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexene-1-acetaldehyde can be used as a starting material to prepare:
  • (±)-Aeginetolide by oxidation in the presence of meta-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA).
  • (±)-Dihydroactinidiolide (a C11-terpenic lactone) via dehydration of key intermediate aeginetolide.

It can also be used as a key intermediate to synthesize drimane-related sesquiterpenes and substituted retinoic acid analogs.

Autres remarques

Contains β-cyclocitral

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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An improved synthesis of (?)-dihydroactinidiolide.
Subbaraju GV, et al.
Tetrahedron Letters, 32(37), 4871-4874 (1991)
Improved Synthesis of 2, 6, 6-Trimethyl-1-cyclohexene-1-acetaldehyde, A Key Intermediate for Drimane-Related Sesquiterpenes.
de Jong JC, et al.
Synthetic Communications, 20(4), 589-596 (1990)
Improved Synthesis of 2, 6, 6-Trimethyl-1-cyclohexene-1-acetaldehyde, A Key Intermediate for Drimane-Related Sesquiterpenes
de Jong JC, et al.
Synthetic Communications, 20(4), 589-596 (1990)

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