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Sigma-Aldrich

Triethylborane

≥95%

Synonyme(s) :

Triethylboron

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About This Item

Formule linéaire :
(C2H5)3B
Numéro CAS:
97-94-9
Poids moléculaire :
97.99
Numéro CE :
202-620-9
Numéro MDL:
MFCD00009022
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
24855572
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95%

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Indice de réfraction

n20/D 1.397 (lit.)

Point d'ébullition

95 °C (lit.)

Pf

−93 °C (lit.)

Densité

0.677 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCB(CC)CC

InChI

1S/C6H15B/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3

Clé InChI

LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Triethylborane (Et3B) is an organoborane pyrophoric liquid. It is prepared on the plant scale by the reaction of AlEt3 and KBF4. Et3B is widely used as a precursor for the preparation of reducing agents such as lithium triethylborohydride and sodium triethylborohydride. It can also be utilized as an initiator in radical cyclization reactions.

Application

Reagent for:
  • Enantioselective umpolung allylation of aldehydes
  • Preparation of tetramethylammonium trialkylphenylborate salts

Catalyst for:
  • Radical reductions of alkyl bromides and iodides bearing electron withdrawing groups with N-heterocyclic carbene boranes
  • Synthesis of 1-substituted pyrrolines by N-diallylation of amines and ring-closing metathesis
  • Decarboxylative C-C bond cleavage reactions
  • Alkene hydrogenations
  • Aminyl radical cyclizations onto silyl enol ethers

Modifier for single-site organochromium ethylene polymerization catalysts
Used with lithium tri-tert-butoxyaluminohydride (cat. no. L2904) in the reductive cleavage of ethers and epoxides. Used in the deoxygenation of primary and secondary alcohols.

Conditionnement

Supplied in a Sure/Pac™ cylinder and has a 1/4-turn bronze ball valve with a female 1/4" NPT outlet thread (Z122661) installed. Before using the cylinder, ensure that the valve is closed, then remove carbon steel plug that seals the outlet valve.

Compatible with the following:For instructions please refer to technical bulletin AL-136: The Aldrich Sure/Pac™ Cylinder System

Informations légales

Aldrich is a registered trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC
Sure/Pac is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Adaptateur d'entrée à septum

Réf. du produit
Description
Tarif

En option

Réf. du produit
Description
Tarif

Souvent commandé avec ce produit

Réf. du produit
Description
Tarif

Z221880

PTFE sealing tape, W 1 in.

Z104388

PTFE sealing tape, W 1/2 in.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion
GHS02,GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H250,H301,H314

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1A

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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Tetrahedron, 49, 7193-7193 (1993)
A Convenient Preparation of Trimethylborane and Triethylborane
Koster, R, et al.
Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. , 3(4), 359-367 (1973)
Aldrichimica Acta, 6, 21-21 (1973)
Triethylborane-mediated atom transfer radical cyclization reaction in water
Yorimitsu H, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63(23), 8604-8605 (1998)
Masafumi Ueda et al.
Organic letters, 11(20), 4632-4635 (2009-10-09)
Intermolecular hydroxyalkylation of alpha,beta-unsaturated imines involving Et3B-mediated regioselective alkyl radical addition and subsequent hydroxylation with molecular oxygen has been developed, in which N-borylenamine generated by trapping of the enaminyl radical with Et3B was a key intermediate in the proposed aerobic
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