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Sigma-Aldrich

2-Hydroxycarbazole

97%

Synonyme(s) :

2-Carbazolol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H9NO
Numéro CAS:
86-79-3
Poids moléculaire :
183.21
Numéro Beilstein :
135859
Numéro CE :
201-699-7
Numéro MDL:
MFCD00004962
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24852786
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

270-273 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Oc1ccc2c(c1)[nH]c3ccccc23

InChI

1S/C12H9NO/c14-8-5-6-10-9-3-1-2-4-11(9)13-12(10)7-8/h1-7,13-14H

Clé InChI

GWPGDZPXOZATKL-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Hydroxycarbazole is a compound structurally related to the Ca2+-mobilizing marine toxin, 9-methyl-7-bromoeudistomin. Room temperature electronic absorption and fluorescence spectra of 2-hydroxycarbazole has been studied in concentrated aqueous potassium hydroxide solutions. It undergoes chemoselective N-alkylation using NaH as a base in a THF-DMF solvent system.

Application

2-Hydroxycarbazole was used in the synthesis of isochromene fused carbazol, (4aS,13bR)-2,5,5-trimethyl-3,4,4a,5,8,13b-hexahydroisochromeno[3,4-b]carbazole.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Nguyen Manh Cuong et al.
Natural product communications, 4(7), 921-924 (2009-09-08)
The first synthesis of isochromene fused carbazols, (4aS, 13bR)-2,5,5-trimethyl-3,4,4a,5,8,13b-hexahydroisochromeno[3,4-b]carbazole (2) and its epi-isomer 3 by condensation of citral and 2-hydroxycarbazole using Ti(OEt)4 and MeAlC12 as catalysts is described.
S C Tovey et al.
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J Doutheil et al.
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Tetrahedron, 51(19), 5681-5688 (1995)
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