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Sigma-Aldrich

S-Methyl methanethiosulfonate

97%

Synonyme(s) :

S-Methyl thiomethanesulfonate, MMTS

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About This Item

Formule linéaire :
CH3SO2SCH3
Numéro CAS:
2949-92-0
Poids moléculaire :
126.20
Numéro Beilstein :
1446059
Numéro CE :
220-970-0
Numéro MDL:
MFCD00007565
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24852530
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.513 (lit.)

Point d'ébullition

69-71 °C/0.4 mmHg (lit.)

Solubilité

DMF: soluble 1:1
chloroform: soluble 200 ul per mL, clear, faintly yellow-green
water: soluble 1:5

Densité

1.337 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

disulfide

Chaîne SMILES 

CSS(C)(=O)=O

InChI

1S/C2H6O2S2/c1-5-6(2,3)4/h1-2H3

Clé InChI

XYONNSVDNIRXKZ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

S-Methyl methanethiosulfonate is a reagent used to synthesize thiols and thioesters. Used as cross-linking agent to prepare polymer networks. Interaction of S-methyl methanethiosulfonate (MMTS) with dipalmitoylphosphatidylcholine (DPPC) bilayers has been investigated by FTIR and surface-enhanced Raman spectroscopy.

Application

S-Methyl methanethiosulfonate was used as sulfenylating agent for β-keto sulfoxides, methylene compounds, half-esters of malonic acids and aryl Grignard reagents. It was also used as a reagent to trap the natural thiol-disulfide state of the proteins.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

188.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

87 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCG0900
BCCF9493
BCCF8633
BCCB1962
BCBT7839

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Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 3167-3167 (1993)
The Journal of Organic Chemistry, 58, 6132-6132 (1993)
Synthetic Communications, 22, 1359-1359 (1992)
Felix Kopp et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (20), 2075-2077 (2007-08-24)
The magnesiation of halogenated aromatic and heteroaromatic carboxylic acids is accomplished by their treatment with MeMgCl in the presence of LiCl and subsequent reaction with i-PrMgCl.LiCl; the resulting double-magnesiated species react with a variety of electrophiles in up to 97%
W H Briggs et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 48(11), 5731-5735 (2000-11-23)
Thiosulfinates (TSs) have been implicated as a principle source of the antiplatelet property of raw onion and garlic juice. The in vitro responses of human platelets to dosages of four TSs were measured using whole blood aggregometry and compared by
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