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202533

Sigma-Aldrich

1,3-Butadiene diepoxide

97%

Synonyme(s) :

1,2,3,4-Diepoxybutane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C4H6O2
Numéro CAS:
1464-53-5
Poids moléculaire :
86.09
Beilstein:
8614599
Numéro MDL:
MFCD00005120
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
24852096
Nomenclature NACRES :
NA.23

Pression de vapeur

25 mmHg ( 56 °C)

Niveau de qualité

200

Essai

97%

Forme

liquid

Impuretés

<3% methylene chloride

Indice de réfraction

n20/D 1.434 (lit.)

pb

56-58 °C/25 mmHg (lit.)

Pf

2-4 °C (lit.)

Densité

1.113 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C1OC1C2CO2

InChI

1S/C4H6O2/c1-3(5-1)4-2-6-4/h3-4H,1-2H2

Clé InChI

ZFIVKAOQEXOYFY-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1,3-Butadiene diepoxide is a versatile organic compound characterized by its diepoxide structure, which features two epoxy groups. This unique configuration allows it to act as an effective crosslinking agent in polymerization processes, enhancing the mechanical strength and thermal stability of resulting materials.

Application

1,3-Butadiene diepoxide can be used:
  • As a precursor to synthesize microstructured poly(amino alcohol ethers) hydrogels for drug delivery and tissue engineering. It helps to enhance mechanical strength and thermal responsiveness of hydrogels.
  • As a cross-linker for the green synthesis of hemostatic epoxy-amine sponge for management of bleeding. It facilitates the formation of a three-dimensional network within the epoxy-amine matrix.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Muta. 1B - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

114.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

46 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Listes réglementaires

Les listes réglementaires sont principalement fournies pour les produits chimiques. Seules des informations limitées peuvent être fournies ici pour les produits non chimiques. L'absence d'indication signifie qu'aucun des composants n'est répertorié. Il incombe à l'utilisateur de s'assurer de l'utilisation sûre et légale du produit.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCG3700
MKCL0607
MKBX4648V
BCBQ5892V
1411602V

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Erin D Michaelson-Richie et al.
Journal of proteome research, 9(9), 4356-4367 (2010-07-30)
1,2,3,4-diepoxybutane (DEB) is a strongly genotoxic diepoxide hypothesized to be the ultimate carcinogenic metabolite of the common industrial chemical and environmental carcinogen 1,3-butadiene. DEB is a bis-electrophile capable of cross-linking cellular biomolecules to form DNA-DNA and DNA-protein cross-links (DPCs), which
Filipa Ponte et al.
Toxicology, 289(1), 52-58 (2011-08-03)
The biotransformation and oxidative stress may contribute to 1,2:3,4-diepoxybutane (DEB)-induced toxicity to human lymphocytes of Fanconi Anemia (FA) patients. Thus, the identification of putative inhibitors of bioactivation, as well as the determination of the protective role of oxidant defenses, on
Uthpala Seneviratne et al.
Chemical research in toxicology, 23(10), 1556-1567 (2010-09-30)
1,2,3,4-Diepoxybutane (DEB) is a carcinogenic metabolite of 1,3-butadiene (BD), an important industrial and environmental chemical present in urban air and in cigarette smoke. DEB is considered the ultimate carcinogenic species of BD because of its potent genotoxicity and mutagenicity attributed
Andreja Leskovac et al.
The Tohoku journal of experimental medicine, 221(1), 69-76 (2010-05-11)
Among patients with bone marrow failure (BMF) syndrome, some are happened to have underlying Fanconi anemia (FA), a genetically heterogeneous disease, which is characterized by progressive pancytopenia and cancer susceptibility. Due to heterogeneous nature of the disease, a single genetic
Sung-Hee Cho et al.
Chemical research in toxicology, 25(3), 706-712 (2011-12-21)
1,2,3,4-Diepoxybutane (DEB) is reported to be the most potent mutagenic metabolite of 1,3-butadiene, an important industrial chemical and environmental pollutant. DEB is capable of inducing the formation of monoalkylated DNA adducts and DNA-DNA and DNA-protein cross-links. We previously reported that
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