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Sigma-Aldrich

Borane dimethyl sulfide complex solution

2.0 M in THF

Synonyme(s) :

BMS, Trihydro[thiobis[methane]]boron

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2S · BH3
Numéro CAS:
13292-87-0
Poids moléculaire :
75.97
Numéro Beilstein :
3663489
Numéro MDL:
MFCD00013189
Code UNSPSC :
12352112
ID de substance PubChem :
24851530
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Concentration

2.0 M in THF

Densité

0.855 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

B.CSC

InChI

1S/C2H6S.BH3/c1-3-2;/h1-2H3;1H3

Clé InChI

RMHDLBZYPISZOI-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Borane dimethyl sulfide complex (BMS) acts as a highly efficient and selective reducing agent in the presence of catalytic sodium tetrahydroborate for α-hydroxy esters. Asymmetric borane reduction of a variety of prochiral ketones with BMS using spiroborate esters as catalyst has been reported.

Application

Borane dimethyl sulfide complex (BMS) solution may be used in the following studies:
  • One-pot conversion of alkynes into 1,2-diols.
  • Preparation of iminopentitols.
  • Reduction of representative organic functional groups, such as esters, nitriles and amides.
  • Used along with a dendrimeric supported L-pyrrolidinol in the asymmetric reduction of indanones and tetralones.
  • Asymmetric reduction of ferrocenyl-1,3-diketones to chiral 1,3-diols.
  • Highly enantioselective reduction of ketones catalyzed by C3-symmetric tripodal hydroxyamides.
Reactant used as a regioselective reducing agent

Reactant involved in:
  • Hydroboration / oxidation
Synthesis of cage compounds

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Viatcheslav Stepanenko et al.
Tetrahedron letters, 48(33), 5799-5802 (2007-08-13)
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Brown HC, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 47(16), 3153-3163 (1982)
Synlett, 1559-1559 (2006)
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