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Sigma-Aldrich

5-Methyl-3-hexen-2-one

technical grade, 75%

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2CHCH=CHCOCH3
Numéro CAS:
5166-53-0
Poids moléculaire :
112.17
Numéro MDL:
MFCD00012166
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851279
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Pureté

75%

Forme

liquid

Impuretés

<25% 5-methyl-4-hexen-2-one

Indice de réfraction

n20/D 1.44 (lit.)

Densité

0.85 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)\C=C\C(C)=O

InChI

1S/C7H12O/c1-6(2)4-5-7(3)8/h4-6H,1-3H3/b5-4+

Clé InChI

IYMKNYVCXUEFJE-SNAWJCMRSA-N

Description générale

5-methyl-3-hexen-2-one reacts with indole in the presence of pyrrolidine and p-TsOH in CH2Cl2 to yield the 3-substituted indole adduct.

Application

5-Methyl-3-hexen-2-one was used in combinatorial synthesis of mercaptoketones and mercaptoalcohols.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H302 + H332,H311

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

118.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

48 °C - closed cup

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C Vermeulen et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 49(11), 5445-5449 (2001-11-21)
Over the past few years, polyfunctional thiols present as trace components have been found to play a major role in many food flavors, due to their exceptionally low odor thresholds. Unfortunately, their presence in minute concentration (in ng/kg to a
Dong-Ping Li et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (7)(7), 799-801 (2006-02-09)
The use of an equimolar amount of pyrrolidine and HClO4 (30 mol%) was found to be effective in promoting the conjugate addition of indoles to (E)-alpha,beta-unsaturated ketones, affording the corresponding beta-indolyl ketones in excellent yields.

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