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183938

Sigma-Aldrich

2,3,5,6-tétraméthylpyrazine

98%

Synonyme(s) :

2,3,5,6-Tetramethylpyrazine, Ligustrazin, Ligustrazine, Tetrapyrazine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H12N2
Numéro CAS:
1124-11-4
Poids moléculaire :
136.19
Beilstein:
113100
Numéro CE :
214-391-2
Numéro MDL:
MFCD00006146
Code UNSPSC :
12352100
eCl@ss :
39161809
ID de substance PubChem :
24851081
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

98%

Forme

solid

pb

190 °C (lit.)

Pf

77-80 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1nc(C)c(C)nc1C

InChI

1S/C8H12N2/c1-5-6(2)10-8(4)7(3)9-5/h1-4H3

Clé InChI

FINHMKGKINIASC-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,3,5,6-Tetramethylpyrazine has been isolated from Ephedra sinica. It is useful in the treatment of several disorders such as asthma, heart failure, rhinitis and urinary incontinence. It is a flavor ingredient of tobacco. It forms cocrystal with 4-hydroxybenzoic acid which exhibits supramolecular synthon polymorphism.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
02618KV
04024EE
14003DE
14425DD
18530KI

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Gyoseon Goya M Yeom et al.
International immunopharmacology, 18(2), 262-269 (2013-12-18)
2,3,5,6-Tetramethylpyrazine (TMP) is known as a composition of Ephedra sinica and it has been used in the treatment of several disorders such as asthma, heart failure, rhinitis, and urinary incontinence. It has been reported that TMP inhibits melanoma metastasis and
B R Sreekanth et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (23)(23), 2375-2377 (2007-09-12)
Co-crystals of 4-hydroxybenzoic acid and 2,3,5,6-tetramethylpyrazine (2 : 1) exhibit the first supramolecular synthon polymorphism in a co-crystal; metastable anti-hierarchic polymorph I converts to stable hierarchic form II.
Xian-Chao Cheng et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 17(8), 3018-3024 (2009-03-31)
A series of novel acylpiperazinyl Ligustrazine derivatives was designed, synthesized, and their protective effects on damaged ECV-304 cells and antiplatelet aggregation activities were evaluated. The results showed that compound E33 displayed most potential protective effects on the ECV-304 cells damaged
Hongfei Chen et al.
European journal of medicinal chemistry, 46(11), 5609-5615 (2011-10-14)
A series of novel ligustrazinyloxy-cinnamic acid derivatives were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory effect on adenosine diphosphate (ADP)-induced platelet aggregation in vitro, and also assayed for their protective effect against hydrogen peroxide (H(2)O(2))-induced oxidative damage on ECV-304 cells.
Huda M AlKreathy et al.
Saudi pharmaceutical journal : SPJ : the official publication of the Saudi Pharmaceutical Society, 28(8), 916-926 (2020-08-15)
Available antiulcer medications reveal partial efficacy and numerous adverse reactions. Tetramethylpyrazine (TMP) was known for its potential antioxidant, anti-inflammatory and angiogenic properties. The aim of current study was to investigate the potential gastroprotective effect of TMP against indomethacin-induced gastric ulcer
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