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Sigma-Aldrich

L-Selectride® solution

1.0 M in THF

Synonyme(s) :

Lithium tri-sec-butylborohydride solution

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About This Item

Formule linéaire :
Li[CH(CH3)CH2CH3]3BH
Numéro CAS:
38721-52-7
Poids moléculaire :
190.10
Numéro Beilstein :
4007327
Numéro MDL:
MFCD00011708
Code UNSPSC :
12352000
ID de substance PubChem :
24850749
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Concentration

1.0 M in THF

Densité

0.89 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

[Li+].[H][B-](C(C)CC)(C(C)CC)C(C)CC

InChI

1S/C12H28B.Li/c1-7-10(4)13(11(5)8-2)12(6)9-3;/h10-13H,7-9H2,1-6H3;/q-1;+1

Clé InChI

ACJKNTZKEFMEAK-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

L-Selectride® is an air and water sensitive solution mainly used as a bulky stereoselective hydride reducing agent.

Application

L-Selectride™ solution may be used in the O-demethylation and N-demethylation of opium alkaloids and their derivatives.
L-Selectride® can be used as a reagent for:
  • The stereoselective reduction of ketone to alcohol.
  • The selective demethylation of tert alcohol.

  • Reducing agent

Reagent for:
  • Enantioselective synthesis of a-amino acids via reduction of N-tert-butanesulfinyl ketimine esters
  • Diastereoselective reduction reactions
  • Hydride reduction of the Danishefsky pyranones
  • Asymmetric reductive aldol reaction of enones with a-alkoxy aldehydes
  • Synthesis of alkanols by carbonylation reactions

Conditionnement

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Informations légales

6538 is a trademark of American Type Culture Collection
Selectride is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Carc. 2 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBJ6879
SHBJ4403
SHBD6189V
63296DKV
46896KKV

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Tetrahedron Asymmetry, 15(12), 1847-1855 (2004)
L-Selectride as a General Reagent for the O-Demethylation and N-Decarbomethoxylation of Opium Alkaloids and Derivatives1.
Coop A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63(13), 4392-4396 (1998)
Lithium Tri-sec-butylborohydride
Hubbard JL and Dake G.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2012)
A General and Simple Diastereoselective Reduction by L-Selectride: Efficient Synthesis of Protected (4S, 5S)-Dihydroxy Amides.
Yin B, et al.
Molecules (Basel), 15(4), 2771-2781 (2010)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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