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Sigma-Aldrich

Ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate

95%

Synonyme(s) :

2-(Ethoxycarbonyl)cyclopentanone, Ethyl cyclopentanone-2-carboxylate

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About This Item

Formule linéaire :
(O=)C5H7CO2C2H5
Numéro CAS:
611-10-9
Poids moléculaire :
156.18
Numéro Beilstein :
387787
Numéro CE :
210-253-0
Numéro MDL:
MFCD00001412
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24850232
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

95%

Indice de réfraction

n20/D 1.452 (lit.)

Point d'ébullition

102-104 °C/11 mmHg (lit.)

Densité

1.054 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester
ketone

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C1CCCC1=O

InChI

1S/C8H12O3/c1-2-11-8(10)6-4-3-5-7(6)9/h6H,2-5H2,1H3

Clé InChI

JHZPNBKZPAWCJD-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Phase-transfer benzylation reaction of ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate with benzyl bromide in microreactor has been investigated. Ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate participates in cobalt (II) Schiff′s base complex catalyzed oxidation of primary and secondary alcohols.

Application

Ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate was used in stereoselective synthesis of (±)-cis,cis-spiro[4.4]nonane-1,6-diol. It was also used in the synthesis of tanikolide.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

170.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

77 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBN4527V
BCBB1451V
BCBB1451
1382320
1330999

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Chemical communications (Cambridge, England), (8)(8), 936-937 (2003-05-15)
Phase-transfer alkylation in a microreactor proceeds smoothly, and the reaction has been found to be more efficient than that in a round-bottomed flask with vigorous stirring; we have observed by an optical microscope study that an interfacial area provided by
An improved synthesis and resolution of (?)-< i> cis, cis</i>-spiro [4.4] nonane-1, 6-diol.
Nieman JA, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 4(9), 1973-1976 (1993)
A new synthesis of tanikolide.
Zhai H, et al.
Tetrahedron Letters, 44(14), 2893-2894 (2003)
Cobalt (II) Schiff's base complex catalysed oxidation of alcohols with dioxygen in the presence of ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate.
Punniyamurthy T and Iqbal J.
Tetrahedron Letters, 35(23), 4007-4010 (1994)

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