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140325

Sigma-Aldrich

8-Hydroxy-5-nitroquinoline

96%

Synonyme(s) :

5-Nitro-8-quinolinol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H6N2O3
Numéro CAS:
4008-48-4
Poids moléculaire :
190.16
Numéro CE :
223-662-4
Numéro MDL:
MFCD00006791
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848465
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

96%

Forme

powder

Pf

181-183 °C (lit.)

Solubilité

alcohol: very slightly soluble
diethyl ether: very slightly soluble
hydrochloric acid: freely soluble (hot)

Groupe fonctionnel

nitro

Chaîne SMILES 

Oc1ccc([N+]([O-])=O)c2cccnc12

InChI

1S/C9H6N2O3/c12-8-4-3-7(11(13)14)6-2-1-5-10-9(6)8/h1-5,12H

Clé InChI

RJIWZDNTCBHXAL-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

8-Hydroxy-5-nitroquinoline was used in the synthesis of novel CO2-soluble 8-hydroxyquinoline chelating agents.

Actions biochimiques/physiologiques

8-Hydroxy-5-nitroquinoline is an effective anti-microbial and anti-cancer agent. It is an effective drug for the treatment of urinary tract infections due to gram negative bacilli.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBG8313
S42156
S07423
10523KG
08418BG

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E Bergogne-Berezin et al.
Pathologie-biologie, 35(5 Pt 2), 873-878 (1987-06-01)
Nitroxoline (8-hydroxy-5-nitroquinoline) has been used since 1962 in the treatment of urinary tract infections especially those due to gram negative bacilli (E. coli). The current renewal of the drug is in relation to the recently shown activity of nitroxoline against
H Latrache et al.
Folia microbiologica, 45(6), 485-490 (2001-08-15)
Nitroxoline (5-nitro-8-quinolinol; NIQ) at subinhibitory concentrations (sub-MIC) decreased the adherence of uropathogenic Escherichia coli to catheter surface and significantly enhanced cell surface hydrophobicity. The surface hydrophobicity increased in the presence of sub-MIC of NIQ and also in an excess of
Shridhar Bhat et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(15), 2979-2992 (2012-03-07)
Two substituted oxines, nitroxoline (5) and 5-chloroquinolin-8-yl phenylcarbamate (22), were identified as hits in a high-throughput screen aimed at finding new anti-angiogenic agents. In a previous study, we have elucidated the molecular mechanism of antiproliferative activity of nitroxoline in endothelial
Novel mechanism of cathepsin B inhibition by antibiotic nitroxoline and related compounds.
Bojana Mirković et al.
ChemMedChem, 6(8), 1351-1356 (2011-05-21)
Joong Sup Shim et al.
Journal of the National Cancer Institute, 102(24), 1855-1873 (2010-11-20)
Angiogenesis plays an important role in tumor growth and metastasis; therefore, inhibition of angiogenesis is a promising strategy for developing new anticancer drugs. Type 2 methionine aminopeptidase (MetAP2) protein is likely a molecular target of angiogenesis inhibitors. Nitroxoline, an antibiotic
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