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124230

Sigma-Aldrich

tert-Butyl bromoacetate

98%

Synonyme(s) :

Bromoacetic acid tert-butyl ester, t-Butyl bromoacetate, tert-Butyl 2-bromoacetate

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About This Item

Formule linéaire :
BrCH2COOC(CH3)3
Numéro CAS:
5292-43-3
Poids moléculaire :
195.05
Beilstein:
1753010
Numéro CE :
226-133-6
Numéro MDL:
MFCD00000188
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847606
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Essai

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.445 (lit.)

pb

50 °C/10 mmHg (lit.)

Densité

1.321 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
ester

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)CBr

InChI

1S/C6H11BrO2/c1-6(2,3)9-5(8)4-7/h4H2,1-3H3

Clé InChI

BNWCETAHAJSBFG-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

tert-Butyl bromoacetate serves as building blocks during the synthesis of model N-substituted oligoglycines (peptoids) containing an N-linked lactoside side-chain.

Application

tert-Butyl bromoacetate has been used in the synthesis of:
  • nitrilotriacetic acid end-functionalized polystyrene by atom transfer radical polymerization
  • building block for substituted t-butyl acetates
  • dihydropyranyl prelinker which is useful in polymer-assisted deprotection of oligosacchararides
  • collagenase inhibitor (S,S,R)-(-)-actinonin It is the starting reagent for the synthesis of N-Oxalylglycine derivatives.

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H302,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

120.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

49 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Listes réglementaires

Les listes réglementaires sont principalement fournies pour les produits chimiques. Seules des informations limitées peuvent être fournies ici pour les produits non chimiques. L'absence d'indication signifie qu'aucun des composants n'est répertorié. Il incombe à l'utilisateur de s'assurer de l'utilisation sûre et légale du produit.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000231481
0000189538
0000136650
0000136651
0000125438

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Efficient polymer-assisted strategy for the deprotection of protected oligosaccharides.
Hiroshi Tanaka et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(38), 6349-6352 (2006-08-19)
Synthesis of new glycopeptidomimetics based on N-substituted oligoglycine bearing an N-linked lactoside side-chain.
Saha UK and Roy R.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 24, 2571-2573 (1995)
SYNTHESIS OF (NITRILOTRIACETIC ACID)-END-FUNCTIONALIZED POLYSTYRENE USING ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION.
Cho HY, et al.
Synthesis, 1000, 4H-4H (2006)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 459-459 (1993)
Guillaume Jeannotte et al.
The Journal of organic chemistry, 69(14), 4656-4662 (2004-07-03)
Fused heteroarylprolines were prepared starting from 4-oxo-N-(PhF)proline benzyl ester (6, PhF = 9-(9-phenylfluorenyl)) following two approaches. First, allylation of oxoproline 6 followed by Wacker oxidation gave 1,4-dione 8 that was selectively converted to pyrroloproline 10b, pyrrolopyrrole 12, and pyridazinoproline 9.
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Global Trade Item Number

RéférenceGTIN
124230-10G4061838722904
124230-250G4061838722911
124230-25KG
124230-50G4061838722928

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