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Sigma-Aldrich

2-Methoxy-4-nitroaniline

98%

Synonyme(s) :

4-Nitro-o-anisidine

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About This Item

Formule linéaire :
CH3OC6H3(NO2)NH2
Numéro CAS:
97-52-9
Poids moléculaire :
168.15
Numéro Beilstein :
879619
Numéro CE :
202-588-6
Numéro MDL:
MFCD00007363
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847104
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Pf

140-142 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1cc(ccc1N)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C7H8N2O3/c1-12-7-4-5(9(10)11)2-3-6(7)8/h2-4H,8H2,1H3

Clé InChI

GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Methoxy-4-nitroaniline is an important inducer of CYP1A2 owing to its small molecular size.

Application

2-Methoxy-4-nitroaniline is used as a photometric reagent for the determination of ethinylestradiol (ETE), a semi-synthetic estrogen that is widely used in oral contraceptives.

Actions biochimiques/physiologiques

The metabolism of 2-methoxy-4-nitroaniline (MNA) occurs via the hydroxylation of the phenyl ring to form 6-hydroxy MNA in Harlan Sprague Dawley rats and B6C3F(1)/N mice.

Pictogrammes

Exclamation markHealth hazardEnvironment
GHS07,GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 - H351 - H411

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Carc. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Use of nitroanilines for spectrophotometric determination of ethinylestradiol in pharmaceutical formulations.
Leonardo SG, et al.
Analytical Methods : Advancing Methods and Applications, 3(5), 1198-1201 (2011)
M Degawa et al.
Cancer letters, 96(1), 95-98 (1995-09-04)
Male F344 rats were treated with a chemical (aniline, nitrobenzene, 2-methoxy-p-phenylenediamine, 2-methoxy-4-nitroaniline or 2-methoxy-4-nitroazobenzene) produced by the azo-reduction and/or N-oxidation of 2-methoxy-4-amino-azo-benzene, a selective inducer of cytochrome P450IA2 (CYP1A2), and their effects on the induction of CYP1A enzymes in the
James M Mathews et al.
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 42(12), 1213-1224 (2012-06-26)
The disposition of 2-Methoxy-4-nitroaniline (MNA) was investigated in male and female Harlan Sprague Dawley rats and B6C3F(1)/N mice following oral, intravenous, and dermal exposure to [(14)C]MNA at 2, 15, or 150 mg/kg. Clearance of MNA was investigated in male and

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